Biotin-L-Norleucine，生物素-正亮氨酸

概述

Biotin-L-Norleucine，生物素-正亮氨酸是生物素（Biotin）与正亮氨酸（L-Norleucine, Nle）通过共价键偶联形成的双功能分子探针。正亮氨酸是亮氨酸的同分异构体（α-氨基己酸，C₆H₁₃NO₂），属于非天然氨基酸，结构上比亮氨酸多一个亚甲基（–CH₂–），侧链为直链丁基而非异丁基。这种差异赋予了它特殊的生物学行为——可被细胞误认作亮氨酸参与蛋白质合成，但无法被亮氨酸代谢酶正常处理，从而在代谢标记、蛋白互作研究中发挥"欺骗性"追踪作用。

基本信息

中文名：生物素-正亮氨酸 / 生物素-L-正亮氨酸
英文名：Biotin-L-Norleucine / Biotin-Nle


纯度：≥95%
外观：白色至淡黄色固体/粉末
溶解性：溶于 PBS、Tris 缓冲液、DMSO
储存条件：-20°C，避光，干燥，密封保存

结构解析

生物素端：含噻唑环与咪唑环稠合的双环结构，羧基端经活化（NHS酯等）与正亮氨酸的α-氨基形成稳定酰胺键。羧基可与链霉亲和素以 Kd ≈ 10⁻¹⁵ M 的较高亲和力结合，几乎不可逆。

正亮氨酸端：L-构型，α-氨基参与偶联，α-羧基保留游离，侧链为直链丁基（–CH₂CH₂CH₂CH₃）。与亮氨酸（异丁基侧链）的关键区别：正亮氨酸侧链更长、更直，疏水性略强（LogP 正亮氨酸 ≈ 0.92，亮氨酸 ≈ 1.23），且不含支链甲基，这使它在蛋白质疏水核心中的 packing 行为与亮氨酸不同。

连接方式：最常见为生物素羧基 → NHS酯活化 → 与L-Nle的α-氨基形成酰胺键。也可通过点击化学（叠氮-炔烃环加成）或酯键连接。

核心用途

1. 代谢标记与蛋白质组学

将 Biotin-Nle 加入细胞培养基，正亮氨酸端被细胞摄取并掺入新生蛋白质，生物素端再通过链霉亲和素系统实现目标蛋白的特异性捕获与质谱分析。

2. 蛋白质互作研究（Pull-down）

利用链霉亲和素-生物素系统，Biotin-Nle 标记的蛋白可从复杂裂解液中高效富集，用于解析蛋白质相互作用网络及信号转导通路。

3. 分子探针开发

生物素端可进一步偶联荧光染料、放射性同位素或其他活性基团，形成多功能分子探针，用于活细胞成像及亚细胞定位。

4. 药物递送系统

作为药物载体修饰分子，Biotin-Nle 可修饰于纳米颗粒、脂质体或聚合物表面，通过生物素-链霉亲和素相互作用实现药物的靶向递送。正亮氨酸部分还可赋予载体抗病毒或抗肿瘤的额外生物活性。

关于我们:

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