首页 > 技术文章 > cas:4004-05-1,DOPE,1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺的特性

cas:4004-05-1,DOPE,1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺的特性

2025-10-16 [15]

1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酰乙醇胺(DOPE)是一种重要的磷脂衍生物,化学式为C₄₁H₇₈NO₈P,分子量约744。其结构由甘油骨架连接两个油酸基团(C18:1,顺式-9-十八碳烯酸)和一个磷酸乙醇胺头基组成,属于SN-2立体特异性排列的磷脂酰乙醇胺(PE)类化合物。

物理化学性质

  • 外观:冻干粉状,白色至灰白色固体。

  • 溶解性:易溶于氯仿、甲醇等有机溶剂,微溶于水,形成多层囊泡结构。

  • 熔点:约200℃。

  • 沸点:689.2-829.2℃(压力依赖)。

  • 密度:1.002-1.014 g/cm³。

  • 稳定性:常温常压下稳定,需避光、密封保存于干燥环境,避免反复冻融。

核心特性

  1. 膜流动性
    单不饱和脂肪酸链赋予DOPE在生理温度(37℃)下良好的膜流动性,相变温度约25℃,适合构建动态脂质双层结构。

  2. 辅助脂质功能

    • 作为阳离子脂质体的中性辅助脂质(如与DOTAP复配),通过其融合性增强核酸(siRNA、mRNA)的细胞摄取效率。

    • 在脂质纳米颗粒(LNPs)中,DOPE促进内涵体逃逸,保护核酸免受酶解,提高转染效率(实验显示转染效率较单纯阳离子脂质体提升2-3倍)。

  3. 化学修饰潜力

    • 表面磷酸乙醇胺头基含活性羟基,可与聚乙二醇(PEG)、链霉亲和素等偶联,构建多功能递送系统(如DOPE-PEG-Streptavidin用于靶向递送)。

    • 油酸基团的羧酸基团可参与酯化、酰胺化反应,扩展其应用范围。

应用领域

  1. 基因与药物递送

    • 核心成分用于制备siRNA、mRNA疫苗的脂质载体。

    • 与阳离子磷脂结合,形成稳定复合物,提高核酸在体内的稳定性和靶向性。

  2. 生物膜模型构建
    模拟细胞膜结构,研究膜蛋白功能、药物-膜相互作用及跨膜运输机制。

  3. 纳米材料合成
    作为模板或结构导向剂,制备介孔二氧化硅包覆的纳米颗粒,实现药物控释或成像功能。

  4. 有机合成中间体
    氨基结构可与琥珀酸酐、羰基化合物反应,生成酰化或亚胺衍生物,用于生物活性分子修饰。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示:仅用于科研,不能用于人体!

相关产品:

二油酰基磷脂酰丝氨酸(钠盐)(DOPS-NA),90693-88-2

二油酰基卵磷脂(DOPC),4235-95-4

二油酰磷脂酸(钠盐)(DOPA-NA),108392-02-5

二油酰磷脂酸(钠盐)(DOPA-Na),108392-02-5

1,2-二油酰-SN-甘油基-3-磷酸-RAC-甘油钠盐DOPG(钠盐),67254-28-8

二植酰磷脂酰胆碱(DPhPC),207131-40-6

二棕榈酰基卵磷脂(DPPC)63-89-8

二棕榈酰磷脂酸(钠盐)(DPPA-NA),169051-60-9