cas:998-07-2,DMPE,1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺的描述


1,2-十四酰基磷脂酰乙醇胺(1,2-Dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine,DMPE)是一种重要的磷脂酰乙醇胺(PE)衍生物,具有独特的化学结构和广泛的应用潜力。
一、化学结构与基本信息
分子式与分子量
分子式:C₃₃H₆₆NO₈P
分子量:635.853(部分来源显示699.241,可能因计算方式或纯度差异导致)
CAS登录号:998-07-2
结构组成
甘油骨架:1,2位连接两条十四碳酰基链(肉豆蔻酰基,C14:0),3位通过磷酸基团与乙醇胺结合。
双亲特性:亲水头部(磷酰乙醇胺)带负电荷,疏水尾部(饱和脂肪酸链)赋予其自组装为脂质双层的能力。
二、物理化学性质
相变温度与膜流动性
高于Tm时,脂质双层流动性高,适用于模拟生理温度下的膜行为。
低于Tm时,脂质双层僵硬,可用于研究低温环境下的膜稳定性。
相变温度(Tm):约23℃。
流动性特点:由于脂肪酸链较短且饱和,DMPE在生理温度下流动性较低,但仍能形成稳定脂质双层。
溶解性与稳定性
溶解性:不溶于水,易溶于氯仿、甲醇等有机溶剂。
稳定性:常温常压下稳定,需密封保存于-20℃(粉末)或-80℃(溶剂中),避免反复冻融。
三、核心功能与应用
生物膜模型构建
DMPE可模拟天然生物膜结构,用于研究膜蛋白功能、药物-膜相互作用及跨膜运输机制。
其饱和脂肪酸链和相变温度特性使其成为研究膜相行为的理想模型。
基因与药物递送
脂质体与纳米粒子载体:DMPE是形成脂质体的优良材料,可用于封装药物或基因材料(如抗癌药物、基因药物),提高递送效率。
靶向递送:通过化学修饰(如PEG化)可减少免疫识别,延长药物半衰期;结合靶向分子(如抗体)实现精准递送。
融合性:DMPE的膜亲和性促进载体与细胞膜的融合,提高细胞摄取效率。
生物成像与分子偶联
DMPE-PEG-NHS:通过NHS活性酯与荧光染料或成像剂连接,用于生物成像技术,实现细胞内分子追踪。
DMPE-PEG-SH:巯基(-SH)可与马来酰亚胺、碘乙酰胺等反应,用于生物分子偶联研究。
纳米材料合成
DMPE可作为模板或结构导向剂,制备介孔二氧化硅包覆的纳米颗粒,实现药物控释或成像功能。
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