cas：35013-72-0，Biotin-NHS ester，生物素-N-羟基琥珀酰亚胺酯的介绍
2025-10-31
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Biotin-NHS ester（生物素-N-羟基琥珀酰亚胺酯）是一种常用的生物素化试剂。
一、核心特性
化学结构
由生物素（维生素H）与N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）通过酯键连接而成，分子式为C₁₄H₁₉N₃O₅S，分子量约341.4 g/mol。
结构中包含一个短间隔臂（spacer arm），减少空间位阻，提高生物素与亲和素（如链霉亲和素）的结合效率。
反应活性
胺反应性：NHS酯基团可高效与伯胺基团（-NH₂）反应，形成稳定的酰胺键。这一特性使其成为标记蛋白质、抗体、多肽等含胺分子的理想工具。
反应条件：通常在碱性缓冲液（pH 7-9）中进行，反应快速且不可逆。
物理性质
外观：白色结晶性固体。
溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂（如DMSO、DMF）。
稳定性：需低温（-20°C）保存，避免反复冻融。
二、合成方法
Biotin-NHS ester的合成通常通过DCC（二环己基碳二亚胺）偶联反应实现，步骤如下：
原料准备：
生物素（D-biotin）作为羧酸供体，NHS作为羟基受体。
加入DCC作为缩合剂，促进羧酸与羟基的脱水缩合。
反应过程：
在有机溶剂（如DMF）中，生物素与DCC反应生成活性中间体（O-酰基异脲）。
NHS攻击中间体，取代DCC，形成Biotin-NHS ester。
纯化：
通过结晶或色谱法（如硅胶柱层析）纯化产物，去除未反应的原料和副产物。
三、应用场景
生物分子标记
蛋白质标记：将生物素标记到抗体、酶或受体蛋白的赖氨酸残基（侧链含-NH₂）或N端，用于免疫检测、流式细胞术等。
多肽/核酸标记：标记含胺基团的多肽或核酸探针，便于后续分离或检测。
亲和纯化
生物素标记的分子可通过链霉亲和素磁珠或层析柱进行高效纯化，广泛应用于蛋白质组学研究。
细胞成像与检测
结合荧光标记的链霉亲和素，实现生物素化分子的可视化追踪，用于细胞定位或信号通路研究。
药物递送系统
生物素化纳米颗粒（如壳聚糖硫化铜纳米颗粒）可通过生物素-亲和素相互作用实现靶向递送，提高药物在肿瘤组织的富集效率。
四、注意事项
反应控制：
避免过量NHS酯，防止非特异性标记。
反应后需通过透析或脱盐柱去除未反应试剂。
兼容性：
某些蛋白质（如富含赖氨酸）可能因过度标记影响活性，需优化标记比例。
安全性：
DCC为潜在致敏物，操作时需佩戴防护装备。
废弃物按有机溶剂处理规范处置。
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