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cas:119616-38-5,Biotin-Sulfo-NHS ester的介绍

2025-10-31 [22]

Biotin-Sulfo-NHS ester(生物素-磺酸琥珀酰亚胺酯,CAS号:119616-38-5)是一种水溶性改良的生物素化试剂,通过引入磺酸盐基团显著提升了其水溶性和生物相容性,同时保留了生物素与亲和素的高亲和力结合特性以及NHS酯的氨基反应活性。以下是对其核心特性的详细解析:

一、化学结构与组成

  • 分子式:C₁₄H₁₈N₃NaO₈S₂

  • 分子量:443.42800

  • 结构组成:由生物素基团和磺基-NHS(N-羟基琥珀酰亚胺酯)活性酯基团组成。生物素提供高亲和力识别功能,可与亲和素或链霉亲和素形成稳定非共价复合物;磺基-NHS酯端则提供高反应性,可与蛋白质、抗体、多肽等的氨基(–NH₂)共价结合。

结构式:

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二、物理性质

  • 外观:白色至淡黄色粉末

  • 密度:1.64g/cm³

  • 溶解性:极易溶于水和PBS缓冲液,也可溶于DMSO,显著优于普通Biotin-NHS Ester。

  • 稳定性:干燥状态下化学稳定,可长期储存于低温避光条件下(-20℃以下)。在水相中NHS酯会缓慢水解,因此建议在缓冲液中短时间内完成偶联反应。

三、反应特性

  • 高水溶性:磺化修饰显著提高了水溶性,无需有机溶剂即可在水相中高效偶联,减少了有机溶剂对蛋白质结构和活性的影响。

  • 高选择性和高效性:磺基-NHS酯端可快速与氨基反应,生成稳定酰胺键,主要与自由氨基反应,形成稳定酰胺键,减少非特异性副反应。

  • 生物素识别能力强:可与亲和素稳定结合,用于分子捕获与标记。

  • 操作温和:适合水相实验体系,保护蛋白质活性。

四、应用场景

  • 蛋白质标记与检测:常用于蛋白质分离、纯化和检测。通过与待检测的蛋白质反应,可以在蛋白质表面引入生物素基团,实现对蛋白质的高效、特异性标记和检测。

  • 抗体偶联:将生物素共价偶联到抗体上,用于免疫分析、ELISA、免疫沉淀和生物传感器构建。

  • 纳米载体功能化:修饰纳米颗粒、脂质体或聚合物载体表面,实现靶向递送或多功能分子构建。

  • 生物探针制备:利用其与生物分子的偶联反应,可以制备出具有生物活性的生物分子探针,用于生物医学研究。

  • 基因编辑与药物筛选:在基因编辑、药物筛选以及生物医学研究的多个领域也发挥着重要作用。

五、特点 

  • 水溶性优势:磺化增强水溶性,无需有机溶剂即可高效偶联,适合水相实验体系。

  • 反应活性高:磺基-NHS酯端可快速与氨基反应,生成稳定酰胺键,提高偶联效率。

  • 生物素识别强:可与亲和素稳定结合,用于分子捕获与标记,增强检测灵敏度。

  • 操作温和:适合水相实验体系,保护蛋白质活性,减少对生物分子的损伤。

  • 多功能应用:广泛应用于蛋白质标记、抗体偶联、纳米载体功能化及生物传感器开发等领域。

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