cas：115416-38-1，Biotin-C5-amine，生物素-氨基的介绍

Biotin-C5-amine（CAS号：115416-38-1）是一种重要的生物素衍生物，具有特殊的化学结构和广泛的应用潜力，以下是对其的详细介绍：

一、化学结构与基本性质

• 分子式与分子量：Biotin-C5-amine的分子式为C₁₅H₂₈N₄O₂S，分子量为328.475。

• 结构组成：由生物素（Biotin）核心、五碳间隔链（C5烷基链）和末端伯胺（-NH₂）组成。生物素部分保持与亲和素（Avidin）或链霉亲和素（Streptavidin）的高亲和力结合能力，而戊胺链提供空间灵活性，减少标记分子与目标分子之间的干扰。

• 物理性质：

• 外观：白色至淡黄色固体粉末。

• 溶解性：易溶于有机溶剂（如DMSO、乙醇、甲醇等），在弱碱性水溶液中也有一定溶解性。

• 熔点：175-180°C。

• 稳定性：在室温下稳定，但易吸潮，吸潮后活性会降低直至失去活性。

结构式：

二、化学性质与反应活性

• 高度极性：Biotin-C5-amine分子具有高度极性，能够与水形成氢键，因此具有水溶性。

• 末端氨基的反应性：末端氨基（-NH₂）具有典型的亲核性，可与NHS酯、异氰酸酯、醛基或酮基发生共价反应，实现稳定偶联。这种反应活性使得Biotin-C5-amine能够作为连接体（linker）用于合成各种生物分子探针和药物分子。

• 与金属形成络合物：Biotin-C5-amine还已知与金属如钯、铜和金形成络合物，进一步扩展了其应用范围。

三、应用领域

• 生物分子标记与检测：

• 蛋白质标记：Biotin-C5-amine可用于标记蛋白质，通过生物素-亲和素系统实现ELISA、Western Blot、流式细胞术等检测。

• 抗体修饰：作为抗体修饰剂，改善抗体的特异性和灵敏度。

• 核酸标记：用于核酸的标记和检测，提高核酸杂交的效率和特异性。

• PROTAC合成：

• 作为连接体：Biotin-C5-amine可作为PROTAC（蛋白裂解靶向嵌合体）的连接体，用于合成PROTAC分子。PROTACs包含两个不同的配体，通过连接体连接，一个是E3泛素连接酶的配体，另一个是靶蛋白的配体。它们利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解靶蛋白。

• 靶向蛋白降解：通过连接E3泛素连接酶配体与靶蛋白配体，实现靶向蛋白降解，为疾病治疗提供新的策略。

• 生物传感器制备：

• 靶标捕获：Biotin-C5-amine修饰到探针或纳米载体上，可在生物传感器中实现靶标捕获。

• 信号放大：通过生物素-亲和素系统的高亲和力结合，实现信号放大，提高生物传感器的灵敏度和选择性。

• 药物开发与细胞研究：

• 药物追踪：用于追踪药物在细胞内的分布或靶向递送，提高药物的治疗效率。

• 细胞培养：作为细胞培养的添加剂，改善细胞的生长和分化条件。

• 免疫沉淀：用于免疫沉淀实验，分离和纯化特定的蛋白质复合物。

• 材料科学：

• 纳米材料偶联：与纳米材料或糖类偶联，用于生物传感器或分子固定。

• 生物芯片制备：作为生物芯片的修饰剂，提高生物芯片的特异性和灵敏度。

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