cas:111790-37-5,Biotin-EA,生物素-乙二胺的介绍
 2025-10-31
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                         [33]
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                    生物素-乙二胺(Biotin-EA,CAS号:111790-37-5)是一种重要的生物素衍生物,由生物素分子通过酰胺键与乙二胺连接而成,兼具生物素的高亲和力特性和氨基的化学反应活性。
一、化学结构与组成
- 生物素端:提供高亲和力识别功能,可与亲和素或链霉亲和素形成较高亲和力的非共价复合物(解离常数Kd≈10⁻¹⁵ M),实现高特异性分子捕获和标记。 
- 乙二胺端:含两个氨基(-NH₂),具有强反应活性,可与羧基、NHS酯、醛基等基团反应,形成稳定的共价键。 
- 短连接臂:乙二胺连接臂仅含2个碳原子,长度远短于C6连接臂,适用于目标分子空间结构紧凑、不允许长链存在的场景。 
结构式:

二、物理性质
- 外观:白色固体粉末。 
- 溶解性:可溶于DMF(二甲基甲酰胺)等极性有机溶剂,乙二胺的氨基带有正电荷,可提高分子的水溶性,使其能在水相体系中反应,减少有机溶剂的使用。 
- 稳定性:在常温常压下稳定,但应避免与强氧化剂、强酸、强碱等物质接触。在生理条件下能够保持稳定,不易发生降解或变性。 
- 储藏条件:需在-20℃下干燥储存,避免频繁解冻和冷冻,不可反复冻融,现配现用。 
三、反应特性
- 高亲和力结合:生物素端与亲和素或链霉亲和素形成稳定复合物,实现靶分子捕获和检测。 
- 化学反应活性:乙二胺端的游离氨基可与羧基、NHS酯、醛基等基团反应,形成稳定的共价键,适用于多种生物分子的偶联。 
- 短连接臂优势:在偶联时需注意避免空间位阻,短连接臂使氨基更靠近生物素,适用于小分子或空间紧凑分子的生物素化。 
四、应用场景
- 生物分子标记与修饰: 
- 用于标记蛋白质、核酸等生物大分子,通过乙二胺部分与蛋白质上的羧基形成稳定的酰胺键。标记后的生物素可以与亲和素或链霉亲和素结合,用于蛋白质的纯化、检测和定量分析。 
- 在核酸标记中,通过与含活性基团的核酸偶联,实现荧光、放射性等多种检测手段。 
- 免疫分析与检测: 
- 作为标记分子,用于ELISA、免疫印迹(Western blot)、免疫组化(IHC)等实验。 
- 连接荧光探针后实现细胞表面标记,用于流式细胞术。 
- 分子偶联与药物载体设计: 
- 构建生物素修饰的药物或纳米载体,通过生物素与特定受体的特异性结合,实现药物的靶向递送,增强靶向性与药效。 
- 制备多价生物素探针,提高亲和力和信号放大效应。 
- 材料表面改性: 
- 用于生物材料、传感器的表面功能化,提高材料的生物相容性和检测灵敏度。 
- 疾病诊断与生物探针: 
- 作为生物标记物用于疾病诊断,或者作为生物探针用于研究生物分子的相互作用、结构和功能。 
五、优势总结
- 高亲和力与特异性结合:生物素-亲和素体系保证捕获效率,适用于高灵敏度检测。 
- 化学反应活性高:乙二胺端的游离氨基可与多种官能团反应,实现多样化标记。 
- 短连接臂优势:适用于小分子或空间紧凑分子的生物素化,避免长链连接臂对分子构象的影响。 
- 水溶性提升:乙二胺的氨基带有正电荷,可提高分子的水溶性,使其能在水相体系中反应。 
- 稳定性良好:在生理条件下能够保持稳定,不易发生降解或变性。 
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