cas：1620523-64-9，Biotin-SS-azide，生物素-二硫键-叠氮的应用

Biotin-SS-azide（生物素-二硫键-叠氮）是一种结合生物素、二硫键和叠氮基团的化学交联剂，广泛应用于生物标记、点击化学反应、靶向药物递送及生物医学研究等领域。

一、基本信息

• 中文名称：生物素-二硫键-叠氮

• 英文名称：Biotin-SS-azide

• CAS号：1620523-64-9

• 分子式：C₁₄H₂₄N₆O₂S₃

• 分子量：404.57

• 外观：通常呈现为淡黄色或白色固体

• 纯度：一般大于95%

• 溶解性：可溶于大部分有机溶剂，如二氯甲烷、DMF、DMSO等，并具有一定的水溶性

结构式：

二、化学结构与功能

• 生物素基团：生物素是一种小分子维生素，能够与链霉亲和素（Streptavidin）或亲和素（Avidin）形成非常稳定的非共价结合。这种高亲和力结合使得生物素成为生物标记和检测的理想工具。

• 二硫键部分：二硫键（-S-S-）是一种能够在还原条件下断裂的化学键。在生物素-二硫键-叠氮中，二硫键作为连接基团，将生物素与叠氮基团连接起来。在需要释放连接的分子时，可以使用还原剂（如DTT、TCEP等）断裂二硫键，从而实现化学键的断裂和材料的降解。

• 叠氮基团部分：叠氮基团（-N₃）是点击化学（Click Chemistry）中的常用基团，能够与炔基（Alkyne）通过铜催化的环加成反应（CuAAC）形成共价键。这种反应具有高效、快速、特异性强等特点，是生物偶联技术中常用的一种连接方法。

三、应用领域

1. 生物标记与检测：

• 生物素-二硫键-叠氮可用于标记蛋白质、核酸和多肽等生物分子。通过叠氮基团与炔基化合物的点击化学反应，可以将生物素标记到目标分子上，从而实现对其的追踪和检测。

• 利用生物素与链霉亲和素或亲和素的高亲和力，还可以通过亲和层析技术纯化目标分子。

2. 点击化学反应：

• 生物素-二硫键-叠氮中的叠氮基团可以参与点击化学反应，与炔烃、DBCO或BCN试剂反应形成稳定的三唑键。这种反应在生物偶联技术中具有广泛应用，如构建多功能分子工具、设计生物传感器和分子探针等。

3. 靶向药物递送系统：

• 生物素-二硫键-叠氮可与含有炔烃基团的药物载体结合，形成靶向药物递送系统。通过生物素与细胞膜上的生物素受体结合，可实现药物的靶向输送。同时，二硫键在细胞内还原环境下的断裂特性，还可用于实现药物的定时释放或定位释放。

4. 生物医学研究：

• 在蛋白质组学、基因组学、细胞生物学等领域，生物素-二硫键-叠氮具有广泛的应用前景。例如，它可以用于研究蛋白质之间的相互作用、细胞信号传导等生物学过程。

5. 抗体偶联药物（ADC）合成：

• 生物素-二硫键-叠氮还可用于合成抗体偶联药物。通过点击化学与含炔烃的抗体进行标记，可以实现药物的靶向递送和高效治疗。

四、使用与储存

• 使用方法：通常包括溶解、反应和纯化三个步骤。将Biotin-SS-azide溶解在适当的缓冲液中，与目标分子（如蛋白质或表面）混合，在适当的pH和温度条件下进行反应。反应后，可通过透析、凝胶过滤或亲和层析等方法纯化反应产物。

• 储存条件：建议-20℃冷藏保存，避免反复冻融和光照。

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