Biotin-SS-NHS ester，cas：122266-55-1，生物素-二硫-琥珀酰亚胺酯的应用
2025-11-05
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Biotin-SS-NHS ester（NHS-SS-Biotin）是一种可裂解的长链胺反应性生物素化试剂，以下是对其的详细介绍：
一、化学结构与组成
生物素（Biotin）：作为标记基团，提供与亲和素或链霉亲和素的高亲和力结合能力。
SS（二硫键）：一个可还原的二硫键（S-S），位于分子中间，允许在特定条件下（如使用还原剂）裂解，释放生物素标记的分子。
NHS酯（N-羟基琥珀酰亚胺酯）：作为活性基团，与含有伯胺（-NH2）的分子（如蛋白质、抗体等）反应，形成稳定的酰胺键。
结构式：
二、物理性质
外观：白色至类白色固体。
分子量：约为504.64 g/mol。
溶解性：
溶于有机溶剂，如二甲基亚砜（DMSO）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等。
在水中的溶解性较差，但某些变体（如Sulfo-NHS-SS-Biotin）通过引入磺酸基团提高了水溶性。
储存条件：
通常储存在-20°C，以保持其稳定性。
避免频繁解冻和冷冻，以防止分解或副反应。
溶解后应立即使用，因为NHS酯在溶液中容易水解。
三、功能与应用
生物分子标记：
通过NHS酯与蛋白质、抗体或其他含有伯胺的生物分子反应，将生物素标记引入这些分子。
标记后的分子可以通过亲和素或链霉亲和素进行高特异性捕获、固定或信号放大。
蛋白质纯化：
利用生物素与链霉亲和素的高亲和力，将标记的蛋白质从复杂混合物中纯化出来。
适用于细胞表面蛋白质的标记和纯化，以及核酸结合蛋白质的纯化。
可控释放体系：
二硫键在还原条件下（如使用二硫苏糖醇（DTT）或三(2-羧乙基)膦（TCEP））可以裂解，实现生物素标记分子的可控释放。
这一特性在药物递送、生物传感器和蛋白质组学等领域具有重要应用。
生物偶联与探针构建：
用于构建荧光探针、药物偶联物或功能材料，拓展在成像、诊断及治疗中的应用。
例如，在肿瘤靶向治疗中，可通过生物素实现细胞定位，再通过二硫键裂解实现药物释放。
四、使用注意事项
反应条件：
NHS酯反应通常在pH 7-9的缓冲液中进行，以优化反应效率和选择性。
反应温度可以在4-37°C之间，具体取决于实验需求。
避免竞争反应：
避免使用含有伯胺的缓冲液（如Tris或甘氨酸），因为它们会与目标分子竞争与NHS酯的反应。
裂解条件：
使用还原剂（如DTT或TCEP）裂解二硫键时，应优化还原剂的浓度和反应时间，以避免对目标分子造成损害。
储存与处理：
储存时保持干燥和低温，避免光照和氧气接触。
溶解后应立即使用，并避免制备储存溶液，因为NHS酯在溶液中容易水解。
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