cas：142439-92-7，Biotin-bisamido-SS-NHS ester
2025-11-05
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Biotin-bisamido-SS-NHS ester 是一种功能性生物素衍生物，具有双生物素基团、可切割二硫键及活性NHS酯基团，广泛应用于蛋白质修饰、分子偶联及可控释放系统研究。以下是对其的详细介绍：
一、基本信息
中文名称：双酰胺桥联二硫键生物素-NHS酯（或类似表述）
英文名称：Biotin-bisamido-SS-NHS ester
CAS号：142439-92-7
分子式：C₂₂H₃₃N₅O₇S₃
分子量：575.71
纯度：通常≥95%
结构式：
二、化学结构与特性
双生物素基团：通过二酰胺桥连接两个生物素分子，增强与亲和素或链霉亲和素的结合能力，提高标记和检测的灵敏度。
可切割二硫键（SS）：桥链中含有一个还原性二硫键，可在还原条件下（如使用DTT、BME或TCEP）断裂，实现生物素标记分子的可控释放。这一特性在需要后续释放生物素标记分子的场景中具有特殊优势。
活性NHS酯基团：末端带有NHS酯（N-羟基琥珀酰亚胺酯），可与含有伯氨基（-NH₂）的分子（如蛋白质、抗体等）在中性至碱性pH条件下快速反应，生成稳定的酰胺键。
三、物理性质与溶解性
外观：通常为固体形态，颜色可能因纯度或供应商而异（如白色或淡黄色）。
溶解性：溶于大部分有机溶剂（如DMSO、DMF等），也具有一定的水溶性，便于在不同溶剂体系中应用。
储存条件：需密封保存在阴凉、干燥、通风良好的库房中，避免光照和氧气接触。取用前需确保干燥，避免频繁解冻和冷冻，以防止水解或变质。一般推荐在-20℃以下冰冻保存。
四、功能与应用
蛋白质修饰与标记：
通过NHS酯基团与蛋白质中的伯氨基反应，将双生物素基团引入蛋白质分子，实现蛋白质的标记和修饰。
标记后的蛋白质可通过生物素-亲和素系统进行高特异性捕获、固定或信号放大，广泛应用于蛋白质组学、免疫学检测等领域。
分子偶联与可控释放：
利用双生物素基团与亲和素或链霉亲和素的高亲和力结合特性，以及二硫键的可切割性，实现分子间的可控偶联与释放。
例如，在药物递送系统中，可将药物分子通过二硫键与生物素标记的载体分子偶联，利用生物素-亲和素系统实现药物的靶向递送和可控释放。
生物传感器构建：
结合生物素-亲和素系统的高特异性和二硫键的可切割性，构建具有可控释放功能的生物传感器。
例如，在检测特定生物分子时，可通过生物素标记的探针分子与目标分子结合，再利用二硫键的切割实现信号的释放和检测。
五、使用注意事项
反应条件：偶联反应适宜在pH 7-9的缓冲液（如PBS、HEPES）中进行，反应时间一般为1-2小时。避免使用含有伯胺的缓冲液（如Tris或甘氨酸），因为它们会与目标分子竞争与NHS酯的反应。
切割条件：使用还原剂（如DTT、BME或TCEP）裂解二硫键时，应优化还原剂的浓度和反应时间，以避免对目标分子造成损害。
储存与处理：储存时保持干燥和低温，避免光照和氧气接触。取用前需确保干燥，避免频繁解冻和冷冻。溶解后应立即使用，避免制备储存溶液，因为NHS酯在溶液中容易水解。
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