cas:1260247-54-8,Biotin-PEG4-SS-Alkyne的应用
2025-11-07
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生物素-四聚乙二醇-二硫键-炔基(Biotin-PEG4-SS-Alkyne) 是一种多功能化学交联剂,结合了生物素、四聚乙二醇(PEG4)、二硫键和炔基的功能基团,广泛应用于生物化学和分子生物学领域。
一、化学结构与组成
生物素(Biotin):一种小分子维生素(维生素B7或维生素H),能够与链霉亲和素或抗生物素蛋白高度特异性地结合,常用于生物分子标记和检测。
四聚乙二醇(PEG4):一种亲水性聚合物链,由四个乙二醇单元组成。它能够增加化合物的水溶性和生物相容性,降低免疫原性,延长在体内的半衰期,并减少非特异性结合。
二硫键(-S-S-):一种可还原的化学键,能够在还原条件下(如细胞内谷胱甘肽存在时)断裂,生成两个巯基(-SH)。这种特性使得二硫键在药物递送和靶向释放系统中非常有用。
炔基(-C≡C-):一种不饱和烃基团,具有高度的反应活性。它能够与叠氮化物(-N₃)发生铜催化的叠氮-炔环加成反应(CuAAC),这种反应具有高选择性和高效性,常用于生物分子的标记和偶联。
结构式:
二、物理化学性质
外观:通常为浅黄色或白色固体/粉末。
分子式:C₂₉H₄₉N₅O₈S₃。
分子量:691.92 g/mol。
溶解性:易溶于水、二甲基亚砜(DMSO)、二氯甲烷(DCM)等有机溶剂。
稳定性:需在-20℃下避光保存,避免反复冻融以维持活性。
三、功能与应用
蛋白质标记:通过生物素与链霉亲和素的结合,可以将该化合物用于蛋白质的标记和检测,实现对目标分子的快速、高效的检测和定位。
药物递送:二硫键的特性使得该化合物能够在还原环境中(如细胞内)释放药物,用于靶向药物递送系统。
生物偶联:炔基与叠氮化物的点击化学反应可用于生物分子的偶联,如抗体-药物偶联物(ADC)的制备。
生物传感器:利用生物素与亲和素的高特异性结合,以及炔基的反应活性,可以构建高灵敏度的生物传感器。
动态材料:通过二硫键的可逆断裂和形成,可以设计具有刺激响应性的动态材料。
四、制备与纯化
制备:通常涉及多个步骤,包括生物素的活化、PEG4的引入、二硫键的形成以及炔基的修饰。这些步骤需要在严格的反应条件下进行,以确保产物的纯度和活性。
纯化:通过透析、超滤或柱层析等方法去除未反应的原料和副产物,得到高纯度的生物素-四聚乙二醇-二硫键-炔基。
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