cas：2241685-22-1，DADPS Biotin Alykne，DADPS-生物素-炔基的介绍
2025-11-07
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DADPS-生物素-炔基是一种结合了DADPS（二烷氧基二苯基硅烷）、生物素和炔基的三功能化合物，在生物化学和分子生物学研究中具有广泛应用，以下是对其的详细介绍：
一、化学结构与组成
DADPS（二烷氧基二苯基硅烷）：作为连接基团，提供稳定性和反应性，同时含有可切割的接头，便于后续生物分子的释放。DADPS基团具有刚性的芳香砜结构与双氨基位点，化学稳定性较高，在酸性、碱性或高温条件下不易降解，同时可作为“分子支架"，稳定连接生物素与炔基基团，避免两者因空间位阻影响各自功能。
生物素（Biotin）：一种维生素，与亲和素（Avidin）或链霉亲和素（Streptavidin）具有较高的亲和力（解离常数Kd≈10⁻¹⁵M），常用于生物分子的标记、分离和检测。
炔基（Alkyne）：含有碳-碳三键（C≡C），可通过点击化学反应（如铜催化的叠氮-炔环加成反应，CuAAC）与叠氮化物（Azide）高效反应，生成稳定的1,2,3-三氮唑产物。炔基基团作为点击化学的核心活性位点，可与叠氮基团在铜催化或无铜催化条件下发生高效、特异性反应，生成稳定的三唑环。无铜催化体系尤其适用于活细胞或体内实验，避免铜离子的细胞毒性。
结构式：
二、物理化学性质
外观：浅黄色或白色固体。
分子式：C₄₂H₆₂N₄O₉SSi。
分子量：827.11（或827.12，不同来源可能略有差异）。
溶解性：溶于大部分有机溶剂，也溶于水。
储存条件：-20℃下干燥保存，避免频繁解冻和冷冻。
三、功能与应用
生物分子标记：
通过生物素与链霉亲和素的强结合作用，实现蛋白质、核酸等生物分子的检测、纯化和固定。
在蛋白质组学研究中，可通过炔基与叠氮修饰的蛋白质发生点击反应，实现目标蛋白的特异性标记，再利用生物素-亲和素系统富集标记蛋白，用于质谱鉴定。这种方法可在复杂样品中精准捕获低丰度蛋白，提高鉴定灵敏度。
点击化学反应：
炔基与叠氮化物的环加成反应（SPAAC或CuAAC）是点击化学的经典反应，具有高效、特异性和生物相容性等优点。
应用于生物分子修饰、纳米材料构建及复杂生物分子结构的组装。
生物偶联：
将生物素标记的分子与其他功能分子（如荧光染料、药物、纳米粒子等）偶联，实现多功能化。
药物研发：
在药物偶联领域，可作为连接子用于制备抗体-药物偶联物（ADC）。通过炔基与药物分子的叠氮基团点击反应，实现药物与生物素修饰抗体的偶联，后续利用生物素-亲和素系统纯化ADC，提高产品纯度。
生物成像：
在活细胞成像中，可通过无铜点击反应标记细胞内的靶标分子（如膜蛋白、核酸），再利用亲和素荧光探针实现成像。
DADPS的稳定性确保了标记分子在成像过程中不降解，保证信号的持续性。
四、制备与纯化
制备：通常涉及将生物素、DADPS和炔基通过化学方法连接在一起，形成三功能化合物。具体步骤可能包括生物素的活化、DADPS的引入以及炔基的修饰。
纯化：通过透析、超滤或柱层析等方法去除未反应的原料和副产物，得到高纯度的DADPS-生物素-炔基。
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