cas:1260247-50-4,Biotin-Dadps-azide,DADPS叠氮生物素的概述
2025-11-07
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Biotin-Dadps-azide(DADPS叠氮生物素)是一种结合了生物素、DADPS(二氨基二苯砜)和叠氮基团的多功能生物化学试剂,在生物化学和分子生物学领域具有广泛应用。
一、化学结构与组成
生物素(Biotin):一种水溶性维生素(维生素B7),具有与亲和素(如Avidin或Streptavidin)形成强有力结合的能力(结合常数Kd≈10⁻¹⁵ M)。这种高亲和力使得生物素常被用于生物化学实验中的标记和分析。
DADPS(二氨基二苯砜):一种稳定的砜类化合物,具有良好的反应活性和稳定性。它作为连接生物素和目标分子之间的桥梁,提供了一种稳定的化学键,同时保持生物素的反应活性。DADPS键是一种酸敏感或还原敏感的可断裂硅氧键,能够在温和条件下选择性裂解,从而释放下游连接分子。
叠氮基(Azide):一种能与炔烃或丙炔酸酯发生反应的基团。在铜离子催化下,叠氮基与炔烃的反应可以实现生物素与目标分子之间的共价偶联,形成稳定的三唑键。
结构式:
二、物理化学性质
外观:淡黄色或白色固体。
分子式:C₄₃H₆₇N₇O₉SSi。
分子量:886.19。
溶解性:溶于大部分有机溶剂,也溶于水。
储存条件:建议储存在-20℃的干燥、通风良好的库房中,避免频繁解冻和冷冻。取用时需保持干燥。
三、功能与应用
生物分子标记:
通过其叠氮基团与炔烃的反应,Biotin-Dadps-azide可以实现生物素与目标分子(如蛋白质、核酸)之间的共价偶联,从而进行生物分子的标记。
标记后的生物分子可以通过生物素-亲和素系统进行高灵敏度的捕获和检测。
蛋白质组学研究:
在蛋白质组学中,Biotin-Dadps-azide可用于蛋白质的标记和纯化。通过叠氮基与炔基修饰的蛋白质发生点击反应,再利用生物素-亲和素系统富集标记蛋白,实现下游质谱分析。
DADPS键的可裂解性使得在温和条件下可以释放纯化蛋白,避免强变性条件对蛋白活性的影响。
化学生物学研究:
Biotin-Dadps-azide可用于研究细胞内外生物分子的功能和机制,探索生物系统的复杂网络。
通过结合代谢标记或化学探针技术,将生物素引入特定蛋白质,实现细胞表面或细胞内的标记和追踪。
可控释放体系:
DADPS键作为一种“化学开关",在选择性条件下可断裂,实现对偶联分子的可控释放。
这种设计特别适合需要“捕获-检测-释放"的实验流程,如药物递送系统中的精准释放。
生物探针构建:
Biotin-Dadps-azide的叠氮基使其成为构建功能探针的重要工具。可与炔基染料、药物或纳米材料结合,开发荧光探针、药物偶联物或功能材料。
拓展在成像、诊断及治疗中的应用,如生物芯片和传感平台的快速固定与检测。
四、制备与纯化
制备:通常涉及将生物素、DADPS和叠氮基团通过化学方法连接在一起,形成三功能化合物。具体步骤可能包括生物素的活化、DADPS的引入以及叠氮基的修饰。
纯化:通过透析、超滤或柱层析等方法去除未反应的原料和副产物,得到高纯度的Biotin-Dadps-azide。
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