Desthiobiotin-PEG11-NHS ester，去硫鸟嘌呤-PEG11-NHS酯的应用
2025-11-12
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Desthiobiotin-PEG11-NHS ester 是一种结合了脱硫生物素（Desthiobiotin）、十一聚乙二醇链（PEG11）和N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS Ester）功能的化学试剂，在生物化学和分子生物学领域具有广泛应用。
结构式：
一、化学结构与特性
脱硫生物素（Desthiobiotin）：
是生物素（Biotin）的硫原子缺失衍生物，保留了生物素与亲和素（Avidin）或链霉亲和素（Streptavidin）结合的核心结构。
与链霉亲和素的结合亲和力略低于生物素（解离常数 ），但具有“软释放"特性，即在温和条件下（如添加游离生物素）可被竞争性置换，便于后续分离和纯化。
十一聚乙二醇链（PEG11）：
由十一个乙二醇单元组成的链，提供分子空间延展性，降低空间位阻，提高反应效率。
增加试剂的水溶性，减少非特异性结合，提高标记的特异性。
NHS Ester（N-羟基琥珀酰亚胺酯）：
是一种高效的胺反应基团，能够与含有伯胺（-NH₂）的分子（如蛋白质、核酸的赖氨酸残基或氨基修饰的寡核苷酸）发生特异性反应，形成稳定的酰胺键。
反应条件温和，通常在碱性缓冲液（pH 7-9）中进行，无需催化剂。
二、物理性质
外观：淡黄色油状物。
溶解性：可溶于水、DMSO、DCM、DMF等溶剂，便于在各种缓冲体系中使用。
分子量：约为646.74 g/mol。
稳定性：
固体粉末在-20℃下可稳定保存。
溶解后溶液在-80℃下可长期保存，-20℃下短期保存，需避免反复冻融。
NHS酯易水解，需现配现用。
三、反应活性与应用
蛋白质标记：
通过NHS Ester与蛋白质的伯胺基团反应，将脱硫生物素-PEG11共价连接到目标蛋白上，实现特异性标记。
标记后的分子可通过链霉亲和素修饰的磁珠、荧光探针或固相载体进行捕获、检测或成像，广泛应用于ELISA、Western Blot、免疫沉淀及流式细胞术。
亲和纯化：
作为亲和标签，脱硫生物素-PEG11标记的蛋白质可通过链霉亲和素亲和柱进行纯化。
其“软释放"特性允许在温和条件下洗脱目标蛋白，减少对蛋白活性的影响，并避免与内源性生物素化分子的共洗脱。
生物偶联：
利用NHS Ester的活性，可以将该化合物与含有氨基的生物分子（如抗体、核酸等）进行偶联，用于生物标记、药物递送系统的构建或蛋白质的功能化修饰等领域。
由于PEG11的存在，可能提供更好的空间位阻和稳定性，减少非特异性结合。
化学合成：
在化学合成中，该化合物可以作为重要的中间体，用于构建更复杂的分子结构。例如，可以通过与其他活性基团的反应，引入特定的功能或连接其他分子片段。
四、操作注意事项
储存条件：需分装后-20℃避光保存，避免反复冻融。
反应条件：反应pH建议8-9，低于7时效率显著降低。试剂与蛋白的摩尔比通常为5-10:1，室温反应1-2小时或4℃过夜。
去除未反应试剂：通过脱盐柱或透析去除未反应的试剂。
竞争性洗脱：使用链霉亲和素树脂捕获标记蛋白后，可加入2 mM生物素或Desthiobiotin溶液进行竞争性洗脱。
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