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Biotin-C5-Mal,生物素-C5-马来酰亚胺的相关描述

2025-12-04 [11]
生物素 - C5 - 马来酰亚胺(Biotin-C5-Mal)是一种重要的化学试剂,在生物化学和生物医学研究中应用广泛。
  • 化学结构由生物素、C5 连接臂和马来酰亚胺三部分组成。生物素是维生素 B7 衍生物,具有与亲和素或链霉亲和素高亲和力结合的特性。C5 连接臂是由 5 个亚甲基组成的柔性链,可减少生物素与马来酰亚胺基团之间的相互干扰。马来酰亚胺是含碳 - 碳双键的官能团,能与含巯基的分子发生特异性迈克尔加成反应。

  • 结构式:
    image.png


  • 基本信息分子式为 C14H19N3O3S,分子量为 309.38。外观为浅黄色或白色固体。


  • 物理性质溶于大部分有机溶剂,如 DMSO、DMF 等,在含少量助溶剂的水性缓冲液(pH 6.5-7.5)中部分溶解。


  • 特点具有高特异性,仅与游离巯基反应,减少非特异性结合;标记产物的共价键稳定,实验条件下不易解离;C5 连接臂可降低空间位阻,提升标记效率及后续亲和结合效率;生物相容性好,对生物分子活性影响小。


  • 储存与操作注意事项需避光、密封储存于 - 20℃干燥环境,避免频繁解冻。反应需在 pH 6.5-7.5 的缓冲液中进行,避免使用含巯基的缓冲液,溶解后应立即使用,防止马来酰亚胺基团水解失效。


  • 应用领域在蛋白质标记中,可通过与半胱氨酸残基反应,将生物素引入目标蛋白,便于后续分离、纯化及检测;在抗体修饰中,能标记治疗性抗体的游离巯基,保持抗体活性,助力抗体药物偶联物(ADC)研发;还可用于细胞表面标记与成像,实现细胞分选、成像及功能分析等。

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