cas：170908-81-3，DOTA-单-NHS酯，DOTA mono-NHS ester的应用

DOTA mono-NHS ester（DOTA-单-NHS酯）是一种结合了DOTA螯合基团与N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯基的双功能连接体，以下是对其的详细介绍：

一、基本信息

• 名称：DOTA mono-NHS ester（或称为DOTA-NHS酯、DOTA活性酯）

• CAS号：170908-81-3

• 化学式：C₂₀H₃₁N₅O₁₀

• 分子量：761.5

• 外观：白色固体或粉末

结构式：

二、结构组成

• DOTA核心：1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸，是一种强螯合剂，能够与多种金属离子（如放射性稀土金属离子¹⁶⁸Ga³⁺、⁹⁰Y³⁺、¹⁷⁷Lu³⁺，以及MRI对比剂金属离子Gd³⁺）形成稳定的络合物。

• NHS酯基：N-羟基琥珀酰亚胺酯，是一种常用于活化羧基的试剂，可以将化合物与含有氨基的生物分子（如蛋白质、多肽等）连接起来。

• 保护基团（可选）：如三叔丁酯保护基，用于在偶联反应中保护DOTA的羧酸基，避免非特异性反应，保证反应选择性和结构完整性。偶联完成后，可通过温和酸性条件脱保护，恢复羧酸螯合位点。

三、特性

• 高效螯合：DOTA核心能够与多种金属离子形成稳定络合物，适用于放射性核医学和分子影像学领域。

• 高效偶联：NHS酯基可与蛋白质、多肽、抗体或其他含伯胺的分子在温和条件下进行共价结合，常用于构建多功能分子探针、生物传感器或药物递送系统。

• 保护-脱保护策略：三叔丁酯保护基团在偶联过程中保护羧酸不与蛋白质氨基意外反应，同时保持NHS活性酯对氨基的高选择性。偶联完成后，叔丁酯可以通过温和酸性条件脱保护，恢复羧酸螯合位点，保证金属离子的高效结合能力。

• 良好的溶解性：易溶于水和多种有机溶剂（如DMSO、DMF、乙腈等），便于在化学反应中操作。

四、储存与操作注意事项

• 储存条件：建议低温冷藏保存（-20℃），保持产品活性和稳定性，同时避光、避湿，避免频繁解冻和冷冻。

• 溶解性：溶于大部分有机溶剂（如DMSO、DMF、乙腈等），也溶于水。NHS酯对水分敏感，易水解，因此通常在干燥溶剂中保存，并在避光、低温条件下进行操作。

• 偶联反应条件：偶联反应通常在pH 7-9的缓冲液中进行，以保证蛋白质或肽分子的氨基与NHS酯高效结合。

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