（DOTA-(COOt-Bu)3-NHS，819869-77-7，DOTA-三叔丁酯-琥珀酰亚胺酯介绍

DOTA-三叔丁酯-琥珀酰亚胺酯（DOTA-(COOt-Bu)₃-NHS，CAS号：819869-77-7）是一种功能性大环螯合化合物，以下是其详细介绍：

一、基本信息

• 名称：DOTA-三叔丁酯-琥珀酰亚胺酯（DOTA-mono-NHS tris(t-Bu ester)）

• CAS号：819869-77-7

• 化学式：C₃₂H₅₅N₅O₁₀（不考虑PF₆⁻离子时）

• 分子量：669.81（不考虑PF₆⁻离子时）

• 类别：螯合剂、大环化合物

结构式：

二、结构组成

• DOTA核心：1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸，是一种强螯合剂，能够与多种金属离子（如放射性稀土金属离子¹⁶⁸Ga³⁺、⁹⁰Y³⁺、¹⁷⁷Lu³⁺，以及MRI对比剂金属离子Gd³⁺）形成稳定的络合物。

• 三叔丁酯保护基（(COOt-Bu)₃）：保护DOTA的羧酸基，避免在偶联反应中出现非特异性反应，保证反应选择性和结构完整性。叔丁酯保护基团在酸性条件下可脱保护，还原出活性羧酸，便于后续与金属离子螯合。

• NHS（N-羟基琥珀酰亚胺）酯：一种常用于活化羧基的试剂，可以将化合物与含有氨基的生物分子（如蛋白质、多肽等）连接起来。NHS酯基对水分敏感，易水解，因此通常在干燥溶剂（如DMF、DMSO）中保存，并在避光、低温条件下进行操作。

三、特性与优势

• 高稳定性：DOTA本身是一种稳定的四齿配体，可与多种三价或二价金属离子形成稳定配合物。

• 高效偶联：NHS酯部分可与蛋白质、多肽、抗体或其他含伯胺的分子在温和条件下进行共价结合，常用于构建多功能分子探针、生物传感器或药物递送系统。

• 保护-脱保护策略：三羧酸叔丁酯保护基团在偶联过程中保护羧酸不与蛋白质氨基意外反应，同时保持NHS活性酯对氨基的高选择性。偶联完成后，叔丁酯可以通过温和酸性条件脱保护，恢复羧酸螯合位点，保证金属离子的高效结合能力。

四、储存与操作注意事项

• 储存条件：建议低温冷藏保存（-20℃），保持产品活性和稳定性，同时避光、避湿，避免频繁解冻和冷冻。

• 溶解性：溶于大部分有机溶剂（如DMSO、DMF、乙腈等），也溶于水。NHS酯对水分敏感，易水解，因此通常在干燥溶剂中保存，并在避光、低温条件下进行操作。

• 偶联反应条件：偶联反应通常在pH 7-9的缓冲液中进行，以保证蛋白质或肽分子的氨基与NHS酯高效结合。

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