DOTA-PEG5-azide，大环化合物-五聚乙二醇-叠氮的概述
2026-01-16
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DOTA-PEG5-azide 是一种结合了 DOTA（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）、五聚乙二醇（PEG5） 和 叠氮基团（-N₃） 的功能化分子，在生物医学和材料科学领域具有广泛的应用。
一、化学结构与性质
DOTA 核心：
DOTA 是一种强螯合剂，能够与多种金属离子（如 Gd³⁺、Cu²⁺、⁶⁸Ga³⁺、¹⁷⁷Lu³⁺ 等）形成稳定的八配位络合物。
其螯合稳定性较高，与 Gd³⁺ 形成的螯合物稳定常数（log K）可达 10²⁰ 以上，适用于放射性标记和磁共振成像（MRI）。
PEG5 链：
PEG5 是由五个乙二醇单元组成的聚合物，具有良好的水溶性和生物相容性。
PEG5 链的引入提高了分子的柔性和生物相容性，减少了免疫原性和非特异性结合，延长了分子在体内的循环时间。
同时，PEG5 链提供了柔性间隔，避免了 DOTA 核心与叠氮基团之间的空间位阻。
叠氮基团（-N₃）：
叠氮基团是一个反应性官能团，能够与带有炔基结构的化合物发生高效的环化反应（如 SPAAC，即应变促进的叠氮-炔烃环加成反应），形成 1,2,3-三唑化合物。
这种反应具有高度选择性和高效性，无需铜催化剂，适用于生物标记和分子修饰。
结构式：
二、物理性质
分子式：C₂₈H₅₂N₈O₁₂
分子量：692.8
外观：白色固体
纯度：通常 ≥95%
溶解性：溶于二氯甲烷、极性有机溶剂（如 DMF、DMSO）、醇类以及低水含量的溶剂中，也溶于水。
稳定性：在适当的储存条件下（如 -20℃ 冷藏、干燥、避光），DOTA-PEG5-azide 能够保持其化学稳定性。
三、应用领域
放射性药物标记：
DOTA-PEG5-azide 可与放射性同位素（如 ⁶⁴Cu、⁶⁸Ga）结合，形成稳定的放射性标记物，用于正电子发射断层显像（PET）和单光子发射计算机断层显像（SPECT）。
这些放射性药物能够精准地将放射性同位素递送至病变部位，实现局部放射治疗，降低脱靶毒性。
磁共振成像（MRI）造影剂：
DOTA-PEG5-azide 与 Gd³⁺ 螯合后，可作为 MRI 造影剂，提高图像对比度。
PEG5 链的引入提高了造影剂的水溶性和生物相容性，减少了非特异性结合，延长了体内循环时间。
靶向药物递送系统：
DOTA-PEG5-azide 可与靶向分子（如抗体、多肽）偶联，形成靶向药物递送系统。
这种系统能够精确地将药物递送至病灶区域，提高治疗效果并减少副作用。
此外，DOTA-PEG5-azide 还可参与环化反应实现药物输送，通过修饰药物分子提高其靶向性和生物利用度。
生物分子标记：
DOTA-PEG5-azide 可用于标记各种叠氮化合物基底，包括生物分子（如蛋白质、核酸、糖类）、聚合物和固体表面。
其亲水性 PEG 间隔臂提供了一个长而灵活的连接，减少了空间位阻，提高了标记的效率和准确性。
点击化学：
DOTA-PEG5-azide 在点击化学中具有重要作用，其叠氮基团可以与带有炔基结构的化合物发生高效的环化反应，形成 1,2,3-三唑化合物。
这种反应具有高度选择性和高效性，适用于生物标记和分子修饰。
PROTACs 合成：
DOTA-PEG5-azide 还可作为 PEG 基 PROTAC 连接子，用于合成 PROTACs（蛋白降解靶向嵌合体）。
PROTACs 是一种利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解目标蛋白的新技术，DOTA-PEG5-azide 的引入为 PROTACs 的合成提供了新的选择。
四、特点
高稳定性：DOTA 核心与金属离子的螯合稳定性较高，适用于复杂生物环境。
良好的生物相容性：PEG5 链的引入降低了免疫原性，适用于体内应用。
高反应活性：叠氮基团提供了化学修饰的灵活性，可偶联多种生物分子或功能单元。
多功能性：DOTA-PEG5-azide 结合了螯合、靶向和化学修饰等多种功能，适用于多种生物医学应用场景。
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