CAS:1493802-77-9,exo-BCN-NHS ester的概述
2026-02-04
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exo-BCN-NHS ester 是一种异双功能交联试剂,结合了 exo-双环[6.1.0]壬炔(exo-BCN)基团 和 N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)活性酯,具备高反应活性、生物相容性和操作简便性,广泛应用于生物标记、药物递送及材料功能化等领域。
一、化学结构与特性
exo-BCN 基团
高环张力环炔:无需金属催化剂即可与叠氮基团(-N₃)发生应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC),生成稳定的 1,2,3-三唑环。
反应优势:条件温和、速率快,适合生物体系中的偶联反应,避免铜离子毒性。
NHS 活性酯
共价偶联:在碱性条件下(如 pH 7.2-8.5 的缓冲液),NHS 酯与伯胺基团(-NH₂)反应形成稳定酰胺键,便于偶联生物分子(如蛋白质、抗体、多肽)或药物。
修饰灵活性:为分子提供灵活的修饰位点,支持多功能化设计。
二、物理性质
外观:通常为白色至类白色固体或粘稠液体。
纯度:≥95%。
溶解性:易溶于 DMSO、DMF、氯仿等有机溶剂,部分产品具有一定水溶性。
储存条件:-20℃ 干燥、密封保存,避免频繁解冻导致活性降低。
三、特点
高效生物正交反应:exo-BCN 基团实现无铜点击化学,避免金属毒性,反应速率快、产物明确。
优异的水溶性与生物相容性:PEG 链段降低分子体积,减少非特异性吸附,适合生理环境应用。
灵活的多功能修饰:NHS 活性酯提供共价偶联位点,支持抗体、药物、荧光探针等多种功能分子的连接。
模块化设计潜力:作为构建模块,支持复杂分子(如 PROTAC、ADC)的合成与优化。
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