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cas:2702973-69-9,endo BCN-PEG12-acid的介绍

2026-02-04 [13]

endo BCN-PEG12-acid 是一种功能化的聚乙二醇(PEG)衍生物,结合了 endo-双环[6.1.0]壬炔(endo-BCN)基团十二聚乙二醇(PEG12)链段 和 末端羧酸基团(-COOH),具备高反应活性、优异的水溶性和生物相容性,在生物标记、药物递送及材料功能化等领域应用广泛。

一、化学结构与特性

  1. endo-BCN 基团

    • 高环张力环炔:无需金属催化剂即可与叠氮基团(-N₃)发生应变促进的叠氮-炔环加成反应(SPAAC),生成稳定的 1,2,3-三唑环。

    • 反应优势:条件温和、速率快,适合生物体系中的偶联反应,避免铜离子毒性。

  2. PEG12 链段

    • 亲水性与柔性:由 12 个乙二醇单元组成,赋予分子良好的水溶性,降低空间位阻,提升生物相容性。

    • 功能:减少非特异性吸附,优化分子在生理环境中的行为。

  3. 末端羧酸基团(-COOH)

    • 共价偶联:在活化剂(如 EDC、DCC、HATU)存在下,与伯胺基团(-NH₂)反应形成稳定酰胺键,便于进一步偶联生物分子或药物。

    • 修饰灵活性:为分子提供灵活的修饰位点,支持多功能化设计。

二、物理性质

  • 外观:通常为固体。

  • 纯度:≥95%。

  • 溶解性:易溶于 DMSO、DMF、甲醇、乙腈等有机溶剂,可溶于水。

  • 分子量:793.95。

  • 分子式:C₃₈H₆₇NO₁₆。

  • 储存条件:-20℃ 避光、干燥保存,避免反复冻融。

三、特点

  1. 高效生物正交反应:endo-BCN 基团实现无铜点击化学,避免金属毒性,反应速率快、产物明确。

  2. 优异的水溶性与生物相容性:PEG12 链段降低分子体积,减少非特异性吸附,适合生理环境应用。

  3. 灵活的多功能修饰:羧酸基团提供共价偶联位点,支持抗体、药物、荧光探针等多种功能分子的连接。

  4. 模块化设计潜力:作为构建模块,支持复杂分子(如 PROTAC、ADC)的合成与优化。

关于我们:

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