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cas:2553412-87-4,2797210-78-5,endo-BCN-PEG2-NHS ester的应用

2026-02-07 [11]

endo-BCN-PEG2-NHS ester 是一种结合了内式双环壬炔(endo-BCN)基团、聚乙二醇(PEG,链段为2个乙二醇单元)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团的有机化合物,属于点击化学交联剂,主要用于生物分子标记与偶联。

化学结构与性质

  • 分子式:C₂₂H₃₀N₂O₈

  • 分子量:约450.5

  • 外观:浅黄色至黄色油状物或无色半固体

  • 溶解性:可溶于DMSO、DCM、DMF等有机溶剂,水溶性因PEG链段的存在而增强

  • 稳定性:需在-20℃以下冰冻、干燥、避光保存,避免频繁解冻

结构式:
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功能基团与反应特性

  • NHS酯基:可与蛋白质的伯胺(-NH₂)、胺修饰的寡核苷酸和其他含胺分子发生反应,形成稳定的共价酰胺键。反应条件温和,通常在pH 7-9的缓冲液中进行。

  • endo-BCN基团:能与叠氮化物标记的生物分子(如抗体、糖蛋白)通过应变促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC)高效结合,生成稳定的三氮唑连接。该反应无需铜催化剂,生物相容性好,适用于活细胞或体内标记。

  • PEG链段:提供了良好的水溶性和柔韧性,有助于分子穿过细胞膜和组织屏障,同时降低空间位阻,改善分子间相互作用。

用途

  1. 生物分子标记与偶联

    • 标记抗体、蛋白质或细胞表面分子,结合荧光探针或放射性同位素实现可视化。

    • 修饰蛋白质、核酸或多肽,引入功能基团(如荧光基团、生物素)或改变溶解性。

  2. 生物成像

    • 通过标记特定的生物分子,实现对细胞或组织的可视化研究。

  3. 生物材料制备

    • 制备组织工程支架、薄膜或凝胶,通过交联反应形成稳定结构。

    • 增强材料的稳定性和生物相容性。

  4. PROTAC分子合成

    • 作为PROTAC(蛋白降解靶向嵌合体)的连接子,连接E3泛素连接酶配体与目标蛋白配体,诱导靶蛋白降解。

使用注意事项

  • 避免频繁解冻:现配现用,保持干燥避光。

  • 溶剂选择:根据溶解性选择DMSO、DCM或DMF配制储备液。

  • 纯度验证:使用前可通过HPLC或NMR确认纯度,避免杂质干扰反应。

  • 安全防护:操作时佩戴手套和护目镜,避免直接接触皮肤或吸入。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

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