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cas:2101206-94-2,endo-BCN-PEG3-NHS ester的介绍

2026-02-07 [11]

endo-BCN-PEG3-NHS ester 是一种结合了内式双环壬炔(endo-BCN)基团、聚乙二醇(PEG,链段为3个乙二醇单元)和N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)酯基团的有机化合物,属于高分子交联剂,在生物医学研究中具有广泛应用。

化学结构与性质

  • 分子式:C₂₄H₃₄N₂O₉

  • 分子量:494.54

  • CAS号:2101206-94-2

  • 纯度:通常≥95%

  • 外观:浅黄色油状物或白色/类白色固体

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂(如DMSO、DCM、DMF),部分情况下可溶于水

  • 稳定性:需在-20℃以下干燥、避光保存,避免反复冻融,NHS酯基对水分敏感,易水解,建议无水条件操作并现配现用

结构式:

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功能基团与反应特性

  • NHS酯基:可与蛋白质、胺修饰的寡核苷酸等含伯胺(-NH₂)的分子反应,形成稳定的酰胺键。反应条件温和,通常在pH 7-9的缓冲液中进行。

  • endo-BCN基团:能与叠氮化物标记的生物分子(如抗体、糖蛋白)通过应变促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC)高效结合。该反应无需铜催化剂,生物相容性好,适用于活细胞或体内标记。

  • PEG3链段:提供了良好的亲水性和生物相容性,有助于增加试剂在生物环境中的稳定性和溶解性。同时,PEG链段还能降低空间位阻,改善分子间相互作用。

用途

  1. 生物偶联

    • 作为交联剂,将蛋白质、多肽、寡核苷酸等生物分子与其他含胺分子或叠氮化物标记的分子进行共价连接,构建功能丰富的生物偶联体系。

    • 在抗体药物偶联物(ADC)的开发中,作为连接子连接抗体与药物分子,改善药物的水溶性和稳定性,提高生物利用度。

  2. 药物传递

    • 修饰药物载体,提高药物的靶向性和生物相容性。

    • 用于制备生物传感器,实现对生物分子的快速、灵敏检测。

  3. 生物成像

    • 通过标记特定的生物分子,实现对细胞或组织的可视化研究。

  4. PROTAC分子合成

    • 作为PROTAC(蛋白降解靶向嵌合体)的连接子,连接E3泛素连接酶配体与目标蛋白配体,诱导靶蛋白降解。

使用注意事项

  • 保存条件:严格遵循-20℃以下干燥、避光保存,避免反复冻融导致降解。

  • 溶剂选择:根据溶解性选择DMSO、DCM或DMF配制储备液,部分情况下可用水溶解。

  • 反应控制:NHS酯基反应需在碱性条件下进行,避免长时间暴露于酸性环境。

  • 安全防护:操作时佩戴手套和护目镜,避免直接接触皮肤或吸入。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

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