endo BCN-PEG2-amine,CAS:1263166-93-3的结构特性
2026-02-10
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endo BCN-PEG2-amine 是一种结合了内式双环辛烯(endo-BCN)、聚乙二醇(PEG2)和氨基(amine)的化学连接剂,在生物医学和材料科学领域展现出独特的应用价值。
一、结构特性
endo-BCN:即内式双环[6.1.0]壬炔基,是一种具有高张力的环烯烃结构。其特殊的环张力使其能够与叠氮基团(Azide)或四嗪基团(Tetrazine)发生高效的生物正交点击化学反应(如SPAAC或IEDDA),无需催化剂且反应条件温和。
PEG2:即聚乙二醇二分子片段,由两个乙二醇单元组成。PEG链的引入显著增强了分子的水溶性和生物相容性,同时减少了非特异性吸附,降低了免疫原性。
amine(氨基):位于分子末端,能够与多种化学反应基团(如羧基、活性酯等)发生共价反应,形成稳定的酰胺键或酯键,从而实现分子的特异性连接。
结构式:
二、物理性质
外观:淡黄色油状液体。
分子量:324.4。
分子式:C17H28N2O4。
溶解性:溶于大部分有机溶剂,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)等。
纯度:95%。
储存条件:需在-20℃下避光、避湿保存,避免频繁解冻和冷冻,以保持其稳定性和活性。
三、反应活性与应用领域
反应活性:
endo-BCN基团:能够与叠氮基团或四嗪基团发生高效的生物正交点击化学反应,生成稳定的三唑环或吡啶环结构。
氨基基团:能够与羧基、活性酯(如NHS酯)等发生共价反应,形成稳定的酰胺键或酯键。
应用领域:
生物标记与成像:利用endo-BCN与叠氮基团的反应,可实现生物分子(如蛋白质、核酸)的高效标记和追踪。例如,在免疫组化实验中,可将其与抗体结合,然后通过点击化学引入荧光标记,实现对特定抗原的可视化检测。
药物递送系统构建:通过与药物分子或靶向载体连接,实现药物的靶向递送。例如,将endo-BCN-PEG2-amine与抗体结合,然后利用抗体的特异性识别能力将药物递送至靶细胞或组织。
分子探针开发:利用endo-BCN与四嗪基团的反应特性,可以开发出高灵敏度和高选择性的分子探针,用于检测生物体内的特定物质或生物过程。
材料科学:可用于对材料表面进行功能化修饰。例如,通过氨基与材料表面的羧基反应,将endo-BCN-PEG2-amine引入材料表面,然后利用endo-BCN的反应活性进一步连接其他功能分子,改善材料的生物相容性、亲水性等性能。
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