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endo-BCN-PEG5-amine,(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-五聚乙二醇-胺的特点

2026-02-10 [27]

endo-BCN-PEG5-amine 是一种专为生物正交化学(Click Chemistry)设计的双官能化试剂,以下是对其的详细介绍:

一、化学结构与组成

  1. endo-BCN基团

    • 具备高张力的叠环炔烃结构,对叠氮基团(Azide)具有较高的反应活性。

    • 能在温和条件下发生高效的环加成反应(Click Chemistry),无需铜催化剂,适用于生物体系应用。

  2. PEG5链

    • 由五个乙二醇单元组成,提供柔性空间。

    • 增加分子在水相中的溶解性,减少疏水相互作用导致的非特异性结合。

    • 改善生物相容性,使试剂更适合生物医学应用。

  3. 伯胺基团(-NH₂)

    • 具有反应活性,可与羧酸、活化NHS酯、羰基(酮、醛)等发生共价偶联。

    • 形成酰胺键或席夫碱键,用于生物分子修饰或材料表面功能化。


结构式:
image.png

二、物理化学性质

  • 分子式:C23H40N2O7

  • 分子量:456.57

  • 纯度:95%

  • 外观:油状物,颜色为无色至浅黄色

  • 溶解性:常溶于DMSO、DMF等有机溶剂

三、应用领域

  1. 生物偶联

    • 用于构建生物大分子的共价连接,如蛋白质/抗体的多功能化平台、多肽/核酸修饰等。

    • 通过BCN与叠氮化物标记的生物分子反应,实现定向偶联,生成结构明确的缀合物。

  2. 药物递送

    • 利用BCN与叠氮化物标记的靶向配体(如叶酸、RGD肽)反应,构建靶向药物载体。

    • 实现药物在特定细胞或组织中的释放,同时可通过点击化学连接触发基团,实现环境响应性药物释放。

  3. 材料科学

    • 用于合成功能化聚合物材料、纳米粒子等新型材料。

    • 通过胺基与材料表面羧基或活化酯反应,将BCN-PEG5-amine修饰到纳米颗粒、水凝胶或生物支架上。

    • 改善材料的分散性、稳定性和生物相容性,适用于组织工程或药物递送系统。

  4. 亲和纯化

    • 作为标签简化目标蛋白的分离流程,提高纯化效率。

  5. 生物传感器与细胞成像

    • 结合BCN的良好反应性和PEG的柔性,构建高灵敏度生物传感器,用于检测生物分子(如蛋白质、核酸)或环境污染物。

    • 通过修饰荧光探针或量子点,实现细胞内分子的实时追踪与成像。

四、使用与储存

  • 使用建议

    • 通常作为“多功能接头"使用,采用“两步法"策略:

    1. 利用其氨基,将其共价连接到某个目标分子A(如蛋白质、纳米颗粒、材料表面)上,生成A-PEG5-endo-BCN。

    2. 利用其endo-BCN,与任何叠氮化的分子B(如叠氮荧光染料、药物、报告分子)进行点击反应,生成最终的A-PEG5-B偶联物。

  • 储存条件

    • 建议在-20℃下干燥、避光保存。

    • 避免频繁解冻和冻融,以保持试剂的稳定性和活性。

    • 保存期限通常为1年。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!

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