endo-BCN-PEG8-amine，(1R,8S,9S)-双环[6.1.0]壬-八聚乙二醇-胺的应用
2026-02-10
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endo-BCN-PEG8-amine 是一种结合了 endo-BCN 基团、八聚乙二醇（PEG8）链 和 氨基（-NH₂） 的多功能化合物，主要用于生物正交化学和生物分子修饰领域。
一、化学结构与组成
endo-BCN 基团：
反应活性：endo-BCN 是一种高张力的叠环炔烃，对叠氮基团（Azide）具有较高的反应活性。它能在无铜条件下与叠氮化物发生高效的环加成反应（点击化学反应），生成稳定的三氮唑连接。
PEG8 链：
结构：由八个乙二醇单元组成，提供柔性空间。
功能：
增加溶解性：提高分子在水相中的溶解度，减少疏水相互作用导致的非特异性结合。
改善生物相容性：使试剂更适合生物医学应用。
减少空间位阻：有助于反应物之间的有效碰撞，提高反应效率。
氨基（-NH₂）：
反应活性：氨基是一个多功能基团，可与羧酸、活化 NHS 酯、羰基化合物（酮、醛）等发生共价偶联，形成稳定的化学键（如酰胺键、席夫碱键）。
应用：用于生物分子修饰或材料表面功能化。
结构式：
二、物理化学性质
分子式：C₂₉H₅₂N₂O₁₀
分子量：588.74
纯度：95%
外观：淡黄色或白色固体
溶解性：溶于大部分有机溶剂，如 DMSO、DMF 等
三、应用领域
生物偶联：
生物分子标记：利用 endo-BCN 与叠氮化物的点击化学反应，可以高效地将荧光染料、生物素或其他标记物连接到生物分子上，如蛋白质、核酸等。
药物递送：通过点击化学反应将药物分子连接到载体上，实现药物的靶向递送。同时，PEG 链的引入可以提高药物载体的生物相容性和稳定性。
材料科学：
材料表面功能化：利用氨基与材料表面羧基或活化酯的反应，将 endo-BCN-PEG8-amine 修饰到纳米颗粒、水凝胶或生物支架上，改善材料的分散性、稳定性和生物相容性。
合成功能化聚合物材料：通过点击化学反应将不同功能分子连接到聚合物链上，制备具有特定性能的新型材料。
生物传感器与细胞成像：
生物传感器构建：结合 endo-BCN 的良好反应性和 PEG 的柔性，构建高灵敏度生物传感器，用于检测生物分子（如蛋白质、核酸）或环境污染物。
细胞成像：通过修饰荧光探针或量子点，实现细胞内分子的实时追踪与成像。
四、使用与储存
使用建议：
反应条件：endo-BCN 与叠氮化物的反应通常在温和条件下进行，无需铜催化剂。氨基与羧酸或活化酯的反应可在生理条件下或稍加催化的条件下进行。
操作步骤：
将 endo-BCN-PEG8-amine 溶解在适当的有机溶剂中（如 DMSO）。
与叠氮化物标记的生物分子或材料表面羧基/活化酯进行反应。
纯化反应产物，去除未反应的起始材料。
储存条件：
短期储存：干燥、避光，短期（数天至数周）在 0 - 4°C 保存。
长期储存：干燥、避光，长期（数月至数年）在 -20°C 保存。
注意事项：避免频繁解冻和冻融，以保持试剂的稳定性和活性。
关于我们:
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