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BCN-PEG2-Mal,双环壬炔-二聚乙二醇-马来酰亚胺的特点

2026-02-26 [35]

BCN-PEG2-Mal 是一种双功能化生物正交连接子,结合了无铜点击化学活性基团(BCN)、亲水柔性间隔臂(PEG2)和高选择性巯基反应基团(马来酰亚胺,Mal),在生物化学、药物递送及纳米材料修饰领域具有广泛应用。

一、基本信息

  • 英文名称:BCN-PEG2-Mal

  • 中文名称:双环壬炔-二聚乙二醇-马来酰亚胺

  • 分子式:C21H28N2O6

  • 分子量:404.46

  • 外观:浅黄色或无色油性物质

  • 纯度:≥95%

  • 规格标准:包括1mg、5mg、10mg等,也可按需包装

  • 储存条件:避光、-20°C储存,避免反复冻融

结构式:

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二、化学结构与特性

  • BCN基团:一种小分子环张力炔烃,可与叠氮(-N3)发生无铜应变促进炔-叠氮环加成(SPAAC),无需有毒铜催化剂。

  • PEG2链:含2个乙二醇单元(~88 Da),提供适度水溶性和空间隔离,减少免疫原性,延长体内循环时间。

  • 马来酰亚胺基团(Mal):在中性pH下高选择性地与半胱氨酸巯基(-SH)发生迈克尔加成,形成稳定的硫醚键。

三、应用领域

  • 蛋白质/抗体定点修饰:利用马来酰亚胺基团与蛋白质中的半胱氨酸巯基反应,实现蛋白质的定点修饰。

  • 抗体-药物偶联物(ADC)构建:通过BCN基团与叠氮化物的反应性,将药物分子精准递送至肿瘤组织,减少对正常组织的副作用。

  • 活细胞标记:与叠氮修饰的荧光探针结合,实现活细胞的实时动态追踪和成像。

  • 多功能材料组装:作为纳米颗粒或高分子材料的修饰剂,增强其水溶性、反应性以及生物相容性。

四、特点

  • 高效反应性:BCN基团的点击化学反应无需催化剂,反应条件温和,效率高;马来酰亚胺基团与硫基的反应特异性强,稳定性好。

  • 生物相容性:PEG链的引入显著降低了免疫原性,减少了免疫系统对修饰分子的识别和清除,适合体内应用。

  • 结构可灵活调整:例如通过改变PEG链长度或引入其他功能基团(如荧光标记物、生物素),满足不同应用需求。

关于我们:

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