首页 > 技术文章 > BCN-四聚乙二醇-酰胺-马来酰亚胺，BCN-PEG4-CONH-Mal的描述

BCN-四聚乙二醇-酰胺-马来酰亚胺，BCN-PEG4-CONH-Mal的描述

2026-02-27 [22]

BCN-PEG4-CONH-Mal 是一种结合了 BCN（苯并环丁烯）、四聚乙二醇（PEG4）、酰胺键（-CONH-） 和 马来酰亚胺（Mal） 的多功能化合物，在生物化学、生物医学研究和材料科学中具有广泛应用，以下是其详细介绍：

一、结构组成与功能

  1. BCN 基团

    • 反应特性：BCN 是一种高反应活性的应变环炔，能与叠氮基团（-N₃）发生无铜催化的 SPAAC 反应（应变促进炔-叠氮环加成），生成稳定的五元环产物。

    • 应用：用于生物分子的标记、偶联及点击化学反应，条件温和且特异性高。

  2. PEG4 链

    • 结构：由四个乙二醇单元组成的柔性链。

    • 功能：

    • 提高化合物的水溶性和生物相容性。

    • 减少非特异性吸附，降低免疫原性。

    • 为分子连接提供空间柔韧性。

  3. 酰胺键（-CONH-）

    • 功能：稳定连接 PEG 链和马来酰亚胺基团，确保分子结构的完整性。

  4. 马来酰亚胺（Mal）基团

    • 反应特性：在 pH 6.5-7.5 下与巯基（-SH）发生迈克尔加成反应，形成稳定的硫醚键。

    • 应用：特异性标记含巯基的生物分子（如半胱氨酸残基、硫醇化聚合物）。

二、核心特性

  1. 生物正交性

    • BCN 与叠氮基团的反应无需铜催化剂，条件温和，适合活细胞标记和体内成像。

    • 马来酰亚胺与巯基的反应高效且特异性高，避免干扰其他官能团。

  2. 模块化设计

    • 分步偶联：支持先通过 BCN 反应引入叠氮标记的探针，再通过马来酰亚胺反应连接巯基修饰的分子，实现复杂生物分子的构建。

    • 正交性：两种反应互不干扰，可灵活调整顺序。

  3. 生物相容性

    • PEG4 链增强水溶性，减少非特异性结合，延长循环时间。

    • 适用于药物递送、生物成像及生物材料制备。

三、应用领域

  1. 生物分子标记

    • 蛋白质修饰：通过马来酰亚胺与半胱氨酸的巯基结合，引入 BCN 基团，进一步与叠氮标记的荧光染料或生物素偶联，用于蛋白质追踪与分析。

    • 核酸标记：与胺修饰的寡核苷酸反应，标记 DNA 或 RNA 分子，便于分子杂交、测序或成像实验。

  2. 材料表面功能化

    • 纳米粒子修饰：通过马来酰亚胺与纳米粒子表面的巯基反应，固定 PEG 链和 BCN 基团，改善生物相容性、稳定性和分散性。

    • 生物传感器表面：调节材料表面性质（如亲水性、疏水性），增强信号检测灵敏度。

  3. 药物递送系统

    • 靶向修饰：在药物载体表面引入 BCN 基团，通过点击化学反应与叠氮修饰的靶向配体（如抗体、多肽）结合，实现药物的精准递送。

    • 智能材料构建：利用 BCN 的点击化学反应特性，与其他含炔基的材料或分子构建响应性材料（如温度、pH 或生物分子浓度触发释放）。

  4. 细胞研究工具

    • 细胞标记：将 BCN 与细胞膜蛋白的巯基偶联，再通过点击反应引入叠氮荧光团，实现细胞成像。

    • 活体成像：利用近红外荧光特性，追踪细胞在体内的动态分布。

四、操作注意事项

  1. 储存条件：

    • 短期保存：4℃ 干燥避光。

    • 长期保存：-20℃ 干燥避光，避免频繁解冻。

  2. 溶解性：溶于大部分有机溶剂（如 DMF、DMSO）和水。

  3. 反应条件优化：

    • BCN-叠氮反应：室温下进行，反应时间视叠氮浓度而定（通常数小时）。

    • 马来酰亚胺-巯基反应：pH 7.0 左右缓冲液中进行，避免含硫还原剂（如 DTT）干扰。

  4. 稳定性：

    • 固体试剂密封避光保存。

    • DMSO 储备液建议分装冷冻保存，避免反复冻融导致降解。

关于我们:

陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有：合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯，二氧化硅及介孔二氧化硅，聚合物微球，近红外荧光染料，聚苯乙烯微球，上转换纳米发光颗粒，MRI核磁造影产品，荧光蛋白及荧光探针等等。

温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！

相关产品：

endo-BCN-PEG12-NHS ester,CAS:2702973-70-2

endo-BCN-SS-NHS ester,CAS:2751350-71-5

endo BCN-PEG4-PFP ester,CAS:2741299-22-7

endo-BCN-pentanoic acid,CAS:2364591-80-8

exo BCN-PEG3-amine,CAS:1841134-72-2

exo BCN-PEG4-O-amine,CAS:1379799-42-4

endo BCN-PEG2-amine,CAS:1263166-93-3

endo BCN-PEG3-amine,CAS:1883512-27-3

endo-BCN-PEG4-amine,CAS:1898221-77-6

endo-BCN-PEG5-amine

endo-BCN-PEG8-amine