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cas:1263166-90-0,endo BCN-OH,内型-环丙烷环辛炔甲醇的特点

2026-02-27 [27]

endo BCN-OH 是一种含 endo 型双环 [6.1.0] 壬炔(BCN) 结构和 羟基(-OH) 的化合物,属于环辛炔类衍生物,在生物正交化学中具有重要应用价值。以下是其详细介绍:

一、基本信息

  • CAS 号:1263166-90-0

  • 分子式:C10H14O

  • 分子量:150.22

  • 外观:通常为无色油状试剂,也有描述为固体或粉末状

  • 纯度:≥95%

  • 规格:50mg、100mg、250mg、500mg 等,可根据需求定制

二、物理性质

  • 溶解性:易溶于多种有机溶剂,如乙醇、甲醇、DMSO(二甲基亚砜)、CHCl₃等,部分溶于水。

  • 熔点:66-68℃

  • 沸点:289℃

  • 密度:1.026 g/cm³

  • 稳定性:在正常条件下稳定,但在高温下会分解。

三、化学特性

  • BCN 基团:endo BCN-OH 的核心反应位点,具有特殊的环张力结构,能够在无铜条件下与叠氮化物标记的生物分子发生高效、稳定的环加成反应(即点击化学),生成稳定的三氮唑连接。这种反应具有高效稳定、高特异性等优点,不受 pH 影响,能在常温条件下的水中进行,甚至能在活细胞中进行。

  • 羟基(-OH):可通过酯化、醚化等反应引入荧光基团、生物素、靶向分子等功能单元,从而扩展其应用范围。

四、应用领域

  1. 生物标记与成像

    • endo BCN-OH 可与其他分子(如荧光探针、抗体、药物等)通过点击化学反应结合,实现分子标记和生物成像。

    • 其高反应性和稳定性使得它成为生物标记的理想选择,广泛应用于分子探针开发、细胞追踪、蛋白质-蛋白质相互作用研究等领域。

  2. 药物递送

    • endo BCN-OH 能够与药物分子或治疗分子形成共价键,在药物递送系统中发挥重要作用。

    • 例如,可以利用 endo BCN-OH 将药物或治疗性分子靶向到特定的细胞或组织,增加药物的稳定性和生物利用度。

  3. 材料科学

    • endo BCN-OH 可用于材料表面的功能化修饰,通过点击化学反应将生物分子或功能性基团固定在材料表面,改善材料的生物相容性和功能特性。

五、储存与操作

  • 短期储存:干燥、避光,短期(数天至数周)在 0-4℃ 保存。

  • 长期储存:干燥、避光,长期(数月至数年)在 -20℃ 冷冻保存,保存时间可达一年。

  • 操作注意事项:取用时保持干燥的环境,避免多次频繁解冻进行冷冻取用。

关于我们:

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