cas:1263291-41-3,exo BCN-OH,外型环辛炔甲醇的介绍
2026-02-27
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exo BCN-OH 是一种包含外向环辛炔(Exo-BCN)基团和羟基(-OH)基团的化学分子,其CAS号为1263291-41-3,化学式为C₁₀H₁₄O,分子量为150.22。
一、结构与特性
Exo-BCN基团:
结构:Exo-BCN是环辛炔(Cyclooctene)的一种衍生物,具有一个八元环结构和外向的双键。与经典的TCO基团相比,Exo-BCN基团的双键位于外侧,赋予分子不同的反应性和立体化学特征。
反应性:Exo-BCN基团能够与叠氮化物(-N₃)发生应变促进的炔-叠氮环加成反应(SPAAC),无需铜催化剂,反应条件温和(pH 7-8,室温),具有高效性和良好的选择性。这种反应在生物正交化学中具有重要意义,可用于生物标记、成像和药物递送等领域。
羟基(-OH)基团:
结构:羟基是一个重要的亲核基团,能够与多种分子进行共价反应。
反应性:羟基可与酰氯、酸酐反应生成酯,与卤代物发生亲核取代,与异氰酸酯反应生成氨基甲酸酯。这些反应为exo BCN-OH的进一步化学修饰提供了可能,可用于制备各种BCN衍生物(如NHS、Mal、PEG等)。
二、物理性质
外观:淡黄色或白色半固体或固体,具体形态可能因分子量或制备条件而异。
溶解性:易溶于常用有机溶剂(如二氯甲烷、乙腈等),在水中的溶解性较差。在实际应用中,常需辅以有机-水混合溶剂体系或表面活性剂来溶解。
三、应用领域
生物标记与成像:
exo BCN-OH的Exo-BCN基团能够与叠氮化物发生高效的点击化学反应,因此广泛应用于生物标记和分子成像研究。它能够将标记分子(如荧光探针、放射性标记物等)与目标分子结合,实现灵敏的检测和成像。
药物递送系统:
exo BCN-OH可用于构建药物递送系统。通过与药物分子或载体分子中的叠氮化物反应,将药物分子或载体分子连接到BCN基团上,实现药物的靶向递送和释放。羟基基团有助于增加分子的亲水性和生物相容性,降低药物的免疫原性。
生物分子交联与功能化:
exo BCN-OH可用于蛋白质交联、核酸研究和材料功能化等领域。通过点击化学反应实现高效、精准的分子交联和标记。例如,在蛋白质研究中,exo BCN-OH可以与含有叠氮基团的氨基酸残基(如半胱氨酸)发生反应,实现蛋白质的定点修饰和功能化。
材料科学:
exo BCN-OH还可用于材料表面的功能化修饰。通过点击化学反应将生物分子或功能性基团固定在材料表面,改善材料的生物相容性和功能特性。
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