N-DBCO-N-bis(PEG2-ALO)的应用
2026-03-02
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N-DBCO-N-bis(PEG2-ALO) 是一种结合了 DBCO(二苯并环辛炔)、PEG2(二聚乙二醇) 和 ALO(醛基) 的多功能化合物,具有以下特性与应用:
一、化学结构与特性
DBCO 基团:
应变炔烃:DBCO 是一种环张力促进的炔烃,能够与叠氮化物(N₃)发生无铜点击化学反应(SPAAC),生成稳定的三唑环结构。
高反应活性与生物相容性:无需铜催化剂,避免铜离子对生物分子的损害,适用于活体实验和体内应用。
PEG2 链:
亲水性与柔性:PEG2 由两个乙二醇单元组成,提供良好的水溶性和柔性,增强化合物在水相环境中的稳定性和反应效率。
减少非特异性吸附:PEG 链可降低分子间的非特异性结合,提高生物分子的偶联效率。
ALO 基团(醛基):
高反应活性:醛基可与氨基(如蛋白质表面的赖氨酸残基)发生反应,形成稳定的共价键(如席夫碱或肟键)。
生物分子修饰:用于蛋白质、多肽、糖蛋白等生物分子的标记和修饰。
结构式:

二、主要应用
生物偶联与标记:
DBCO 介导的点击反应:与含有叠氮基团的生物分子(如叠氮修饰的蛋白质、核酸、荧光染料)发生特异性反应,实现生物分子的标记和检测。
ALO 介导的共价结合:通过醛基与氨基的反应,将 DBCO-PEG2-ALO 固定在生物分子表面,用于后续的点击化学反应或功能化修饰。
蛋白质修饰与功能化:
靶向基团/药物的双位点偶联:利用两个 ALO 基团,可同时结合两个靶向分子或药物分子,构建双功能探针或抗体-药物偶联物(ADC)。
糖蛋白修饰:通过醛基与糖蛋白表面的氨基反应,实现糖蛋白的标记和功能化。
细胞表面标记与成像:
多模态细胞表面标记:结合 DBCO 和 ALO 的反应特性,可实现细胞表面糖链的双重标记。例如,先用高碘酸钠氧化细胞表面唾液酸生成醛基,再通过 ALO 与醛基反应,最后利用 DBCO 引入荧光信号。
药物递送系统:
靶向递送与控释:通过醛基与药物分子或载体上的氨基反应,将 DBCO-PEG2-ALO 修饰到药物载体表面,实现药物的靶向递送和控释。
PROTAC 分子合成:
PROTAC linker:DBCO-PEG2-ALO 可作为 PROTAC 分子的连接臂,用于合成降解靶蛋白的双功能分子。
三、物理化学性质
分子式:C₅₇H₇₆N₆O₁
分子量:1037.27
外观:固体或粉末(也有说法为淡黄色至橙色粘稠液体/半固体)
溶解性:易溶于 DMSO、DMF、甲醇、二氯甲烷等有机溶剂,可能具有一定的水溶性(取决于 PEG 链的长度和醛基的活性)
储存条件:-20℃ 干燥避光密封保存
关于我们:
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