cas：1425803-45-7，Cyclooctyne-O-NHS ester的介绍
2026-03-02
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Cyclooctyne-O-NHS ester 是一种结合了 环辛炔（Cyclooctyne） 和 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester） 的化合物，具有特殊的化学性质和广泛的应用前景。以下是关于该化合物的详细介绍：
一、基本信息
中文名称：环辛炔-O-N-羟基琥珀酰亚胺酯
英文名称：Cyclooctyne-O-NHS ester
CAS号：1425803-45-7
分子式：C₁₄H₁₇NO₅
分子量：279.29
外观：淡黄色固体
纯度：≥95%
溶解性：易溶于 DMSO（如125 mg/mL，即447.56 mM），也溶于大部分有机溶剂和水
储存条件：-20℃ 干燥、密封、避光保存，避免频繁解冻
结构式：
二、化学性质与反应活性
环辛炔部分：
环辛炔是一种应变炔烃，具有较高的反应活性。
能够与含有氨基的化合物（如蛋白质或多肽）发生偶联反应，形成稳定的化学键连接。
NHS 酯部分：
NHS 酯是一种活性酯，能够与氨基发生反应，生成稳定的酰胺键。
这种反应在生物标记和追踪中发挥着重要作用。
三、主要应用
蛋白质标记和追踪：
Cyclooctyne-O-NHS ester 可以与含有氨基的蛋白质或多肽发生偶联反应，成为蛋白质标记和追踪的理想工具。
通过标记特定的蛋白质，可以追踪其在细胞内的分布和动态变化，从而揭示这些蛋白质在生物过程中的作用。
生物传感和成像：
Cyclooctyne-O-NHS ester 具有荧光性质，可用于构建高灵敏度的生物传感器，用于检测生物体内的各种分子变化。
通过将其与特定的生物分子结合，可以观察生物分子的分布和相互作用，从而揭示生物体内的各种生物过程。这种成像技术具有分辨率高、非侵入性等优点，在细胞生物学、发育生物学等领域具有重要的应用价值。
抗体-药物偶联物（ADC）：
Cyclooctyne-O-NHS ester 还可以作为 ADC 的连接桥，用于将抗体与药物分子连接起来，形成具有靶向性的药物递送系统。
此外，它还被用作 ADC 的毒素部分，对特定细胞（如 HEK293 细胞）造成严重损伤。
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