cas：1380500-92-4，Tetrazine-Acid，四嗪-羧酸的特点

Tetrazine-Acid（CAS号：1380500-92-4）是一种含有四嗪环和羧基的化合物，在生物正交化学、药物研发和纳米材料修饰等领域具有重要应用价值。以下是对其的详细介绍：

一、基本信息

• 中文名称：四嗪酸、四嗪-羧基、四嗪-羧酸等。

• 英文名称：Tetrazine-Acid、Tetrazine-Ph-acid等。

• 分子式：C10H8N4O2。

• 分子量：216.2。

• 外观：通常为红色固体或粉红色至红色晶体。

结构式：

二、化学性质

• 四嗪环：具有特殊的电子结构和高反应活性，能够与烯烃类化合物（如反式环辛烯TCO）发生逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA反应）。这种反应具有反应速率快、特异性强的特点，在复杂生物体系中几乎不与其他天然生物分子发生反应，属于典型的生物正交反应。

• 羧基：赋予化合物水溶性及良好的生物相容性，并可通过酯化、酰胺化反应与生物分子共价结合。羧基的存在为多样化修饰提供了可能，便于将四嗪基团引入到各种生物分子或材料表面。

三、物理性质

• 沸点：477.1±47.0°C（预测值）。

• 密度：1.394±0.06 g/cm³（预测值）。

• 溶解性：溶于大部分有机溶剂，如DMSO、DMF、DCM、THF等，在水中有一定的溶解性。

• 储存条件：-20°C下避光保存，以防止光照导致四嗪环结构发生分解或变性。

四、应用领域

• 生物分子标记：Tetrazine-Acid可以与含有氨基的蛋白质、多肽等生物分子通过羧基与氨基的缩合反应形成稳定的酰胺键，从而将四嗪基团标记到生物分子上。标记后的生物分子可以与携带TCO基团的荧光探针或其他功能分子发生快速的生物正交反应，实现对生物分子的荧光成像或功能修饰。

• 药物研发：Tetrazine-Acid可用于构建前药系统。通过将四嗪基团与药物分子连接，形成具有四嗪结构的前药。当这种前药进入体内后，可以与肿瘤组织中高表达的TCO修饰的靶向分子发生反应，释放出活性药物，实现药物的靶向递送和控释。

• 纳米材料表面修饰：Tetrazine-Acid可以通过羧基与纳米材料表面的羟基、氨基等基团结合，使纳米材料表面带有四嗪基团，进而与其他功能分子结合，赋予纳米材料更多的功能，如荧光成像、靶向识别等。

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