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cas:1682653-79-7,Tetrazine-PEG5-COOH,四嗪-五聚乙二醇-羧酸的描述

2026-03-04 [20]

Tetrazine-PEG5-COOH 是一种功能化的生物正交反应试剂,具有以下特点:

一、基本信息

  • 中文名称:四嗪-五聚乙二醇-羧基

  • 英文名称:Tetrazine-PEG5-COOH

  • CAS号:1682653-79-7

  • 分子式:C₂₃H₃₃N₅O₈

  • 分子量:507.54

  • 外观:红色固体

  • 纯度:≥95%

结构式:

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二、结构特性

  • 四嗪环:具有反应活性,可参与逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)快速点击反应,与反式环辛烯(TCO)基团特异性结合。该反应速率快,适用于活体生物正交标记和生物偶联。

  • 五聚乙二醇(PEG5)链段:柔性链段,增强水溶性和生物相容性,减少非特异性吸附,适合在生理条件下反应。

  • 羧基(-COOH):可与氨基分子通过酰胺键形成稳定连接,便于后续修饰,如与抗体、肽段、蛋白等生物分子偶联。

三、反应活性

  • 四嗪反应:与TCO、s-TCO、环丙烯发生IEDDA逆电子需求无铜点击反应,无需催化剂、生物兼容、速率快。

  • 羧基反应:可经EDC/NHS、HATU等缩合剂活化,与伯胺形成稳定酰胺键,用于衍生或偶联。

四、应用领域

  • 生物成像:用于蛋白质特定位点功能阐释、亚细胞结构选择性标记。

  • 生物材料制备:制备组织工程支架、薄膜或凝胶,通过交联反应形成稳定结构。

  • 靶向药物递送:作为连接子,连接药物与靶向分子,实现药物的精准递送。

  • 分子影像探针:结合荧光探针或放射性同位素,实现生物分子的可视化追踪。

  • 化学修饰和控释系统:对蛋白、纳米载体、药物及材料进行功能化修饰。

五、特点

  • 生物相容性好:PEG5链段赋予分子良好的水溶性和生物相容性,减少免疫原性和非特异性吸附。

  • 反应高效:四嗪环与TCO的反应速率快,特异性高,适用于快速标记和靶向递送体系的构建。

  • 功能多样:羧基的存在使得Tetrazine-PEG5-COOH可以与多种官能团发生反应,引入不同的功能基团。

  • 稳定性强:在水性缓冲液中具有快速的动力学和稳定性,适合在生理条件下反应。

六、储存条件

  • 温度:-20°C

  • 环境:避光、干燥保存


关于我们:

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