cas:1802907-92-1,Tetrazine-PEG5-NHS ester的介绍
2026-03-04
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Tetrazine-PEG5-NHS ester 是一种结合了 四嗪基团、五聚乙二醇(PEG5)链 和 NHS酯基 的功能性有机化学试剂,广泛应用于生物化学研究、材料功能化及生物标记领域。
化学结构与性质
分子式:C₂₇H₃₆N₆O₁₀
分子量:604.6
外观:红色固体或油状物
溶解性:易溶于水、DMSO、DMF、DCM、THF、氯仿等极性有机溶剂,但在非极性溶剂中溶解性较差。
稳定性:
四嗪环对光敏感,需避光保存以防光解。
NHS酯基在过高或过低的pH值下会降低活性或加速降解,建议在pH 7.0–8.0的缓冲液中进行偶联反应。
结构式:

核心功能基团
四嗪基团:
具有高反应活性,可与 反式环辛烯(TCO) 发生快速、特异的逆电子需求Diels-Alder(IEDDA)环加成反应,无需催化剂。
反应速率极快(二级速率常数可达10⁴-10⁶ M⁻¹s⁻¹),适用于快速标记和靶向递送体系的构建。
PEG5链:
由五个乙二醇单元组成,提供水溶性、空间柔性和分子间屏蔽效应。
减少非特异性结合,改善修饰体系的溶解性与稳定性。
NHS酯基:
可与蛋白质或多肽上的胺基(–NH₂)形成稳定的酰胺键,实现高效偶联。
应用领域
生物正交标记:
与TCO衍生物的反应是典型的生物正交化反应,能够在细胞或体内条件下快速、特异地标记目标分子(如蛋白质、核酸)。
聚合物和材料功能化:
用于高分子链末端修饰、纳米材料表面偶联或响应型材料的构建,实现功能性界面设计。
分子探针和药物递送:
PEG链提供的水溶性与空间柔性,有助于减少非特异性吸附和增强生物分子稳定性,适合用于药物分子或荧光探针修饰。
蛋白质修饰:
通过NHS酯基与蛋白质表面的赖氨酸残基反应,标记抗体或抗原,用于流式细胞术、免疫荧光或蛋白质组学分析。
PROTAC技术:
作为连接子,将药物分子与靶向载体(如抗体、纳米颗粒等)连接起来,构建靶向药物递送系统。
储存与操作注意事项
储存条件:
短期(数天至数周):0–4°C
长期(数月至数年):-20°C,避光、干燥保存,避免反复冻融。
操作安全:
佩戴手套、护目镜,在通风环境中进行。
取用时保持干燥,避免频繁解冻,现配现用。
关于我们:
陕西星贝爱科生物科技经营的产品种类包括有:合成磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、嵌段共聚物、磁性纳米颗粒、纳米金及纳米金棒、近红外荧光染料、活性荧光染料、荧光标记物、蛋白交联剂、小分子PEG衍生物、点击化学产品、树枝状聚合物、环糊精衍生物、大环配体类、荧光量子点、透明质酸衍生物、石墨烯或氧化石墨烯、碳纳米管、富勒烯,二氧化硅及介孔二氧化硅,聚合物微球,近红外荧光染料,聚苯乙烯微球,上转换纳米发光颗粒,MRI核磁造影产品,荧光蛋白及荧光探针等等。
温馨提示:供应产品仅用于科研,不能用于人体!
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