Tetrazine-PEG5-SS-NHS ester，四嗪-五聚乙二醇-二硫键-琥珀酰亚胺酯概述
2026-03-04
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Tetrazine-PEG5-SS-NHS ester 是一种多功能生物偶联试剂，结合了四嗪基团、五聚乙二醇（PEG5）链、可逆双硫键（SS）和N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester）四个核心功能单元，广泛应用于生物医学研究、药物递送、材料科学和化学生物学等领域。
一、化学结构与功能
四嗪基团（Tetrazine）
含四个氮原子的芳香环，具有逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应活性，可与反式环辛烯（TCO）等双键快速共价结合，无需催化剂。
反应速率极快（二级速率常数 > 800 M⁻¹s⁻¹），适用于快速标记或偶联场景。
五聚乙二醇链（PEG5）
由五个乙二醇单元组成，提供水溶性、低免疫原性和空间柔性，减少非特异性结合，提升分子在生物体系中的稳定性。
双硫键（SS）
在还原环境（如细胞内谷胱甘肽）下断裂，实现可控药物释放或可逆交联，适用于靶向递送和智能响应材料。
NHS酯基团
活性酯基，可与含氨基（-NH₂）的分子（如蛋白质、抗体、寡核苷酸）形成稳定酰胺键，用于表面修饰或分子标记。
结构式：
二、应用领域
生物标记与成像
通过四嗪-TCO反应快速标记目标分子（如蛋白质、核酸），结合荧光探针实现高灵敏度成像。
靶向药物递送
NHS酯将化合物偶联到抗体或配体上，构建靶向载体；双硫键在肿瘤细胞内断裂，释放药物或毒素。
材料功能化
修饰纳米颗粒、水凝胶或生物材料表面，引入四嗪基团，实现与TCO修饰分子的特异性结合，构建智能响应性材料。
蛋白质修饰与功能化
利用NHS酯与蛋白质赖氨酸残基反应，引入四嗪基团，后续通过四嗪-TCO反应进一步偶联其他功能分子。
PROTAC技术开发
作为连接体（Linker），参与蛋白降解靶向嵌合体（PROTAC）的合成，通过招募E3泛素连接酶实现目标蛋白的降解。
三、操作与储存
储存条件：避光、-20°C保存，避免反复冻融。
反应条件：
NHS酯与氨基反应：pH 7-9，数分钟至数小时完成。
四嗪-TCO反应：数秒至数分钟内完成，无需催化剂。
双硫键断裂：需在还原环境（如含谷胱甘肽的缓冲液）中进行。
纯化方法：反应后可通过高效液相色谱（HPLC）、凝胶渗透色谱（GPC）或透析等方法纯化目标产物。
表征手段：利用核磁共振（NMR）、质谱（MS）或紫外-可见光谱（UV-Vis）等手段确认产物结构与纯度。
四、注意事项
纯度：≥95%。
空间位阻：在标记致密或空间位阻大的位点时，需优化PEG长度或反应条件。
应用限制：仅供科研使用，不可用于人体。
关于我们:
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温馨提示：供应产品仅用于科研，不能用于人体！
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