cas：1821017-46-2，Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester的概述
2026-03-06
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Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester 是一种结合了甲基四嗪、磺酸基和 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS ester） 的化合物，具有优异的水溶性和反应活性，在生物医学、生物正交化学和材料科学等领域展现出重要应用价值。
一、基本信息
中文名称：甲基四嗪-磺酸基-活性脂（或甲基四嗪-磺酸基-琥珀酰亚胺酯）
英文名称：Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester
CAS号：1821017-46-2
分子式：C₁₅H₁₂N₅NaO₇S
分子量：429.34
外观：红色固体
溶解性：易溶于水和部分有机溶剂（如DMSO、DMF）
储存条件：-20°C
结构式：
二、结构特性
甲基四嗪基团：具有高反应活性，能够与反式环辛烯（TCO）发生快速点击反应（IEDDA反应），生成稳定的共价连接。这种反应无需金属催化剂参与，可在生理条件下温和进行，具有反应速率快、选择性高、副反应少的特点。
磺酸基团：显著增强了化合物的水溶性，使其能够在水相缓冲体系中稳定存在，有效避免了疏水性引起的聚集问题。同时，磺酸基团还有助于降低分子在生物体内的非特异性吸附，提高标记的准确性和特异性。
NHS酯基团：在中性或弱碱性条件下，能够与生物分子（如蛋白质、多肽、抗体、核酸等）表面的氨基（-NH₂）发生特异性反应，形成稳定的酰胺键，从而将甲基四嗪基团精准地引入目标生物分子。
三、应用领域
生物分子标记：
Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester可用于有效标记抗体、蛋白质和任何其他含伯胺的大分子。通过NHS酯基团与生物分子表面的氨基反应，将甲基四嗪基团引入目标分子，实现生物分子的荧光标记、生物传感或药物递送等应用。
特别适用于不耐受有机溶剂的应用场景，如细胞表面蛋白的特异性标记。
荧光成像：
科研人员可利用其NHS酯端与荧光探针的氨基偶联，将甲基四嗪修饰到荧光分子上，再通过与TCO修饰的生物分子发生生物正交反应，实现对细胞内特定靶点的荧光标记。
由于反应无需铜催化剂，避免了金属离子对细胞活性的潜在影响，可用于活细胞成像，实时观察生物分子的动态变化过程。
药物递送系统构建：
该化合物可作为连接子，将具有靶向性的TCO修饰的载体与药物分子相连。先通过NHS酯与药物分子上的氨基反应，引入甲基四嗪基团，再利用其与TCO的特异性反应，实现药物载体与药物的精准偶联，构建具有主动靶向性的药物递送系统。
提高药物在病变部位的富集效率，增强治疗效果并降低毒副作用。
材料科学领域：
可利用其特性对纳米材料表面进行功能化修饰，赋予材料生物正交反应活性，使其能够与生物分子特异性结合，为制备智能响应性生物材料提供了新途径。
PROTAC分子合成：
作为PROTAC（蛋白靶向降解嵌合体）分子的接头部分，连接E3泛素连接酶配体和靶蛋白配体，通过泛素-蛋白酶体系统实现靶蛋白的选择性降解。
四、使用注意事项
储存条件：Methyltetrazine-Sulfo-NHS ester应避光、干燥保存，建议储存于-20°C或更低温度，避免反复冻融。
反应条件：NHS酯基团与生物分子表面的氨基反应通常在中性或弱碱性条件下进行（如pH 7-8），避免使用含有伯胺的缓冲液（如Tris、甘氨酸等）。
操作建议：取用时一定要干燥，避免频繁的溶解和冻干。仅用于科学研究或者工业应用等目的，非药用，非食用。
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