cas:2353409-49-9,Methyltetrazine-PEG8-PFP ester的特点
2026-03-06
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Methyltetrazine-PEG8-PFP ester 是一种结合了甲基四嗪(Methyltetrazine)、八聚乙二醇(PEG8)和五氟苯酚酯(PFP ester)的化合物,具有特殊的化学和生物性质,在多个领域展现出广泛的应用潜力。
化学结构与性质
甲基四嗪基团:具有高度反应活性,能够与环烯类化合物(如反式环辛烯,TCO)通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应(IEDDA)快速、选择性地结合。这种反应无需金属催化剂,可在生理条件下温和进行,具有反应速率快、选择性高、副反应少的特点。
PEG8链段:由8个乙二醇重复单元组成,提供了良好的水溶性、柔性和空间距离。PEG链的引入增加了化合物的水溶性,并赋予了其良好的生物相容性,同时避免了空间位阻影响偶联效率。
PFP ester基团:五氟苯酚酯是一种活性酯,能够在中性或弱碱性条件下与氨基发生高效酰胺偶联反应。相比NHS酯,PFP酯更稳定、更易分离,且对氨基反应更高效。
结构式:

物理化学性质
外观:浅红色或紫红色固体或黏性液体。
溶解性:溶于DMSO、DMF、乙腈及部分水溶液。
紫外吸收:甲基四嗪吸收峰通常在520-540 nm。
化学稳定性:在干燥、避光条件下稳定,但对强碱或强还原剂敏感。
合成方法
Methyltetrazine-PEG8-PFP ester的合成通常包括以下步骤:
甲基四嗪核心的制备:通过氨基腙与腈类在酸性条件下闭环,制备甲基取代四嗪核心。
四嗪基团与PEG8的偶联:将四嗪基团与PEG8醇或胺偶联,常用活性酯中间体实现。
PFP酯的引入:通过与五氟苯羧酰氯或五氟苯羧酸活性酯反应,将末端转换为PFP酯。常用碱(如DIPEA)调节pH,防止副反应。
应用领域
生物分子标记:
Methyltetrazine-PEG8-PFP ester可用于标记生物分子,如蛋白质、核酸和糖类等。通过PFP酯基团与生物分子表面的氨基反应,将甲基四嗪基团引入目标分子,实现生物分子的荧光标记、生物传感或药物递送等应用。
特别适用于需要高效连接和荧光标记的科研项目,如细胞表面蛋白的特异性标记、活细胞成像等。
药物递送系统:
作为药物载体,Methyltetrazine-PEG8-PFP ester能够实现药物的靶向输送和缓释。其亲水性和疏水性的平衡使其在体液中具有良好的稳定性和分散性,能够有效地将药物分子输送到特定的细胞或组织。
通过与TCO修饰的载体或药物分子发生点击化学反应,实现药物的精准递送,提高药物的疗效并降低副作用。
材料科学:
在材料表面修饰方面,Methyltetrazine-PEG8-PFP ester可赋予材料生物正交反应活性,使其能够与生物分子特异性结合。
还可用于制备高分子材料和功能性材料,如智能响应性生物材料等。
PROTAC分子合成:
作为PROTAC(蛋白靶向降解嵌合体)分子的接头部分,连接E3泛素连接酶配体和靶蛋白配体,通过泛素-蛋白酶体系统实现靶蛋白的选择性降解。
使用注意事项
储存条件:建议存放于-20℃以下环境,保持冰冻、干燥,并避光保存。避免频繁解冻,建议现配现用,确保产品性能稳定。
操作建议:使用过程中务必保持产品干燥,避免阳光直射。取用时一定要干燥,避免频繁的溶解和冻干。
安全事项:产品用于科研实验,不用于临床和诊疗。操作时遵守安全操作规程,佩戴适当的防护装备,避免皮肤接触和吸入。如不慎接触,应立即用大量清水冲洗并就医。
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