cas：2042193-77-9，氟化硼二吡咯-甲基四嗪，BDP FL methyltetrazine的介绍
2026-03-14
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BDP FL methyltetrazine 是一种结合了 BODIPY FL 荧光染料 和 甲基四嗪（methyltetrazine） 功能基团的化合物，广泛应用于生物医学研究和分子成像领域。以下是关于该化合物的详细介绍：
一、基本信息
中文名称：氟化硼二吡咯-甲基四嗪
英文名称：BDP FL methyltetrazine
CAS号：2042193-77-9
分子式：C₂₄H₂₄BF₂N₇O
分子量：475.31
外观：红色/橙色结晶固体
纯度：≥95%
溶解性：易溶于二氯甲烷（DCM）、DMSO、DMF 等有机溶剂，水溶性差
储存条件：-20℃避光避湿保存，避免反复冻融
结构式：
二、光谱性能
较大激发波长（λex）：503 nm
较大发射波长（λem）：509 nm
摩尔消光系数（ε）：80,000 M⁻¹·cm⁻¹
荧光量子产率（Φ）：0.97
光谱通道：适配 FAM（488 nm 激光），亮度高、抗光漂白
三、结构组成与特性
荧光染料核心：BODIPY FL 荧光母核，具有明亮的绿色荧光（激发/发射波长：503/509 nm）、高量子产率（0.97）和优异的光稳定性。窄发射光谱可减少背景干扰，适用于共聚焦显微镜、流式细胞术等高分辨率成像技术。
甲基四嗪基团：作为核心点击化学位点，可与反式环辛烯（TCO）或降冰片烯（norbornene）等应变烯烃发生快速、无催化剂的逆电子需求 Diels-Alder 反应（IEDDA）。反应速率达 10³–10⁴ M⁻¹·s⁻¹，远高于传统亲核/亲电反应，适合低浓度体系或活细胞动态标记。
连接臂：增强分子在水相和生物体系中的溶解性及空间可达性。
四、核心反应与应用
IEDDA 反应：甲基四嗪基团与 TCO 发生的 [4+2] 环加成反应为超高速无铜点击反应，速率达 10⁶ M⁻¹s⁻¹，数秒内即可完成偶联。反应条件为生理 pH、常温，无需催化剂和配体，特异性较强，不与生物分子内的氨基、羧基、巯基等其他官能团发生副反应。
生物分子标记：定向标记抗体、蛋白、多肽等生物分子，制备高活性荧光探针，用于研究分子互作。
活细胞与亚细胞成像：原位标记细胞内靶标或细胞器，实现动态示踪与长时间荧光成像，背景干扰低。
药物研发与示踪：修饰药物载体或靶向配体，监测药物递送的细胞摄取、体内分布及靶向疗效，助力制剂研发。
多重荧光成像：与其他波长荧光标记的四嗪或 TCO 试剂联用，实现同一样本中多种目标分子的同时标记与检测。
五、特点
高亮度绿色荧光特性：BODIPY FL 荧光母核保留了所有核心光学优势，检测灵敏度达纳摩尔级别，且无空间位阻的直接修饰方式使荧光信号无衰减，标记后荧光亮度更高。
超快 IEDDA 点击化学：甲基四嗪基团与 TCO 的反应为超高速无铜点击反应，数秒内即可完成偶联，是目前生物体系中较快的点击反应之一。适配活细胞内、活体组织中原位标记，全程无需洗涤，避免样品损失和标记位点脱落。
极简型分子设计：无额外链接臂，分子尺寸更小，膜通透性更优，能更快穿过细胞膜，实现胞内靶点的超快速标记。同时，其分子结构简洁，合成纯度高，无副产物，标记后背景更低，检测信噪比更高。
良好的生物相容性：水溶性适中，可溶于少量 DMF/DMSO 后稀释于生理缓冲液，在生物体系中分散性良好，无聚集猝灭现象。细胞毒性极低，标记后细胞的增殖、代谢不受影响，适合短期快速动态示踪。
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