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Me-tetrazine-Disulfo-Cyanine5,甲基四嗪-二磺基-Cy5的描述

2026-03-23 [8]

Me-tetrazine-Disulfo-Cyanine5 是一种结合了甲基四嗪、二磺酸基团和Cy5荧光染料特性的先进化合物,具有高荧光性、良好水溶性和优异反应活性,广泛应用于生物成像、荧光标记及生物分子研究等领域。

化学组成与特性

  • 甲基四嗪(Me-tetrazine):提供高效的生物正交反应活性,可与反式环辛烯(TCO)等分子发生快速、选择性的逆电子需求Diels-Alder反应(IEDDA),实现无催化偶联。

  • 二磺酸基团(Disulfo):显著增强水溶性,确保染料在水溶液中稳定存在,减少非特异性吸附和背景信号,提高生物应用的灵敏度和准确性。

  • Cy5荧光染料:赋予化合物强烈的近红外荧光特性(激发波长约646-650 nm,发射波长约662-670 nm),适合高灵敏度荧光成像。

物理性质

  • 外观:蓝色固体。

  • 分子式:C₄₂H₄₆KN₇O₇S₂。

  • 分子量:864.09。

  • 溶解性:溶于水和多种有机溶剂(如二氯甲烷、DMF、DMSO等),较少溶于醇和甲苯。

  • 稳定性:在-20℃冷冻干燥条件下可长期保存,避免反复冻融和光照。

应用领域

  1. 生物成像

    • 活细胞标记:良好水溶性使其适合直接用于活细胞标记,追踪蛋白质动态、分子定位及细胞间相互作用。

    • 体内成像:近红外荧光特性(长波长、低背景干扰)适用于小动物体内成像,研究肿瘤定位、药物递送及靶向治疗效果评估。

    • 亚细胞结构选择性标记:清晰显示细胞内结构分布。

  2. 荧光标记

    • 生物分子标记:通过甲基四嗪与TCO标记的蛋白质或核酸反应,实现高效荧光标记,便于后续免疫荧光成像、流式细胞术和分子相互作用研究。

    • 多色荧光实验:红色发射与其他短波长染料(如FITC、Alexa Fluor 488)兼容,用于多色共定位成像。

  3. 生物分子研究

    • 蛋白质特定位点功能阐释:标记特定氨基酸残基,研究蛋白质功能。

    • 动态生物过程追踪:实时监测细胞信号传导、胞器定位等过程。

  4. 生物正交化学

    • 快速、选择性反应:甲基四嗪与TCO的反应无需催化剂,条件温和,兼容生理环境,适用于复杂生物体系中的标记和追踪。

    • 功能化纳米载体:用于药物输送系统的靶向释放及实时追踪。

  5. 多模态探针构建

    • 与PET、MRI结合:构建高灵敏度和高分辨率的多模态分子探针,提升诊断准确性。

特点

  • 高荧光量子产率:Cy5染料提供明亮荧光信号,适合低浓度检测。

  • 优异光稳定性:长期实验中保持稳定荧光信号,减少光漂白影响。

  • 高化学稳定性:复杂实验条件下不易降解,确保结果可靠性。

  • 生物相容性:适合活细胞和活体应用,减少对生物系统的干扰。

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