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Me-tetrazine-Disulfo-Cyanine5.5,甲基四嗪-二磺基-花青素5.5的应用

2026-03-23 [7]

Me-tetrazine-Disulfo-Cyanine5.5 是一种结合了甲基四嗪、二磺酸基和 Cy5.5 荧光染料特性的化合物,具有高荧光性、良好水溶性和优异反应活性,在生物成像、荧光标记及生物分子研究等领域有广泛应用。以下是详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:甲基四嗪-二磺基-Cy5.5

  • 英文名称:Me-tetrazine-Disulfo-Cyanine5.5

  • 分子式:C₅₀H₅₀KN₇O₇S₂

  • 分子量:948.1

  • 外观:蓝色固体

  • 纯度:≥95%

  • 溶解性:溶于部分有机溶剂,如二氯甲烷、DMF、DMSO等,同时二磺酸基团的存在也提高了其在水溶液中的溶解性。

  • 存储条件:需要在-20°C的黑暗环境中保存,以保持其稳定性和活性。

二、结构特性

  • 甲基四嗪基团:具有高度反应性,能进行快速、选择性的点击反应,特别是与有机金属试剂(如TCO、DBCO)的反应,可以用于生物分子标记。

  • 二磺酸基团:提高了化合物的水溶性,有助于其在生物体系中的应用。磺基(-SO₃H)是一个强酸性官能团,可以在水溶液中全解离,形成磺酸根离子(SO₃²⁻),使得该分子在水溶液中具有较高的电荷密度,可用于电荷修饰和离子交换应用。

  • Cy5.5 荧光染料:属于菁染料家族,拥有共轭的多烯链和两个对称的芳环。发射波长在700-750nm范围内(也有说法为680-720nm),具备优良的光稳定性和高荧光强度,适合用于深层组织成像和多重荧光成像实验。

三、应用领域

  1. 生物成像

    • 适用于在细胞和组织中进行近红外荧光成像,能够提供清晰的成像信号,适合观察生物体内的过程。

    • 可用于活体成像,将Me-tetrazine-Disulfo-Cyanine5.5标记在特异性抗体上,利用IEDDA与体内预先修饰的TCO-抗体或纳米颗粒快速结合,实现近红外(NIR)活体荧光成像。

  2. 荧光标记

    • 由于甲基四嗪基的反应性,可以将该化合物与含有羟基或氨基的生物分子进行共价结合,从而实现生物分子的荧光标记。

    • 可用于标记蛋白质、肽、核酸等生物分子,通过甲基四嗪与生物分子的反应,将Cy5.5荧光染料特异性地连接到目标生物分子上。

  3. 药物递送追踪

    • 药物或纳米载体先通过TCO修饰,随后用Me-tetrazine-Disulfo-Cyanine5.5“点亮",实现药物在体内的定位、定量追踪,并可实时监测释放部位。

  4. 生物分子研究

    • 可以作为荧光探针的一部分,用于研究分子相互作用、信号转导等生物过程。

    • 结合Cy5.5的NIR发射与tetrazine的快速反应,可与其他荧光或放射性标记联合,实现双模/三模成像,提升空间分辨率与灵敏度。

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