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cas:1446521-23-8,Me-tetrazine-BODIPY的特点

2026-03-23 [7]

Me-tetrazine-BODIPY 是一种结合了甲基四嗪(Me-tetrazine)和氟化硼二吡咯(BODIPY)的荧光化合物,在生物成像、荧光标记及生物分子研究等领域展现出特殊优势。

一、结构特性

  • 甲基四嗪(Me-tetrazine):一种高度活性的氮杂环化合物,具有优异的生物正交反应性,可与反式环辛烯(TCO)等应变烯发生快速、无催化剂的逆电子需求Diels-Alder反应(IEDDA),实现特异性标记。

  • 氟化硼二吡咯(BODIPY):一种具有强紫外吸收能力和高荧光量子产率的有机染料,其荧光峰尖锐,光稳定性好,且对环境极性和pH值相对不敏感,适用于多种生理条件。

  • 分子式与分子量:C₂₂H₂₁BF₂N₆,分子量为418.26。

二、特点

  1. 高荧光效率:BODIPY核心赋予其强荧光特性,量子产率高,荧光峰尖锐,适合高灵敏度检测。

  2. 优异反应性:甲基四嗪基团可与TCO等基团快速反应,实现生物正交标记,减少背景干扰。

  3. 良好稳定性:在不同生理条件下(如pH 4-10)相对稳定,光稳定性好,避免非特异性降解。

  4. 水溶性与生物相容性:二磺酸基团(部分衍生物)显著提高水溶性,降低非特异性结合,适合生物体系应用。

三、应用领域

  1. 生物成像

    • 活体成像:利用其近红外荧光特性,实现深层组织成像,适用于小动物活体成像研究。

    • 细胞成像:标记细胞表面或内部生物分子,观察细胞动态过程。

  2. 荧光标记

    • 蛋白质标记:通过甲基四嗪与TCO修饰的蛋白质反应,实现特异性荧光标记。

    • 核酸标记:标记DNA或RNA,用于基因表达分析或核酸杂交检测。

  3. 生物分子研究

    • 分子探针设计:结合BODIPY的荧光特性和甲基四嗪的反应性,设计高灵敏度分子探针。

    • 生物正交化学:作为生物正交探针,用于活细胞或活体内快速、特异性标记。

  4. 光动力治疗

    • 在特定光照条件下,吸收光能并转化为化学能,实现对目标生物分子的精确调控。

四、使用注意事项

  1. 避光保存:对光敏感,需在避光或弱红光条件下操作,全程避免直接光照。

  2. 低温储存:建议-20℃,避免反复冻融导致降解。

  3. 防止水解:水溶液中的甲基四嗪易水解(尤其在酸性或高温下),配制后需尽快使用。

  4. 避免还原剂:强还原剂(如DTT、TCEP)可能使四嗪失活,若需共存,应控制浓度或分步加入。

  5. 惰性气体保护:条件允许时,可在惰性气体(如N₂或Ar)密封环境中处理,提高稳定性。


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