cas：1714123-51-9，Tetrazine-Biotin，四嗪-生物素的描述

Tetrazine-Biotin 是一种结合了四嗪基团和生物素的功能性生物化学试剂，具有独特的化学结构和广泛的应用价值。以下是关于 Tetrazine-Biotin 的详细介绍：

一、化学结构与性质

1. 分子组成：

• 四嗪基团：一种含有四个氮原子的芳香环化合物，具有高度的反应活性和选择性。它能够与特定的烯烃基团（如 trans-cyclooctene，TCO）在温和的生物条件下发生快速、高选择性的环加成反应（逆电子需求 Diels-Alder 反应，iEDDA）。

• 生物素部分：一种水溶性维生素，能够与亲和素（Avidin）或链霉亲和素（Streptavidin）形成较高亲和力的非共价复合物。这种特性使得生物素在生物化学实验中常用于分子捕获和检测。

2. 物理性质：

• 分子式：C₁₉H₂₃N₇O₂S

• 分子量：413.5

• 外观：通常为红色固体

• 溶解性：溶于部分有机溶剂，如二氯甲烷（DCM）、N,N-二甲基甲酰胺（DMF）等

• 稳定性：-20℃ 以下

结构式：

二、反应机制

Tetrazine-Biotin 的功能依赖于四嗪环的高反应性和生物素的高亲和性：

1. 四嗪的生物正交点击反应：

• 四嗪能够与 TCO 或类似的烯烃化合物发生快速、特异性的环加成反应。

• 这种反应无需催化剂，可在水性环境、细胞培养条件下进行，同时对蛋白质、核酸等生物大分子功能几乎不产生干扰。

• 利用该反应，可以将 Tetrazine-Biotin 特异性连接到目标分子上，实现定点标记。

2. 生物素-亲和素体系结合：

• 连接到目标分子的 Tetrazine-Biotin 可通过生物素与亲和素或链霉亲和素结合，实现分子捕获、富集、检测或信号放大。

• 这一特性在蛋白质免疫沉淀、免疫印迹、荧光成像及分子检测实验中应用广泛。

三、应用领域

1. 蛋白质标记与检测：

• Tetrazine-Biotin 可用于特定蛋白的修饰和标记，尤其适合结合 TCO 修饰的蛋白实现快速标记。

• 通过生物素-亲和素系统，可对目标蛋白进行富集分析，应用于蛋白质组学、酶活性检测及信号通路研究。

2. 细胞成像与追踪：

• 在活细胞实验中，Tetrazine-Biotin 能够与 TCO 修饰的膜蛋白或内部蛋白特异结合，通过荧光标记的亲和素复合物实现高分辨率细胞成像和动态追踪。

3. 生物材料功能化：

• Tetrazine-Biotin 可用于纳米颗粒、水凝胶及表面材料的功能化，将生物素引入材料体系，实现可控的分子捕获和标记。

• 例如，在药物递送系统或传感材料中引入 Tetrazine-Biotin，实现靶向分子结合与释放。

4. 信号放大与分子检测：

• 结合 Tetrazine 的正交化学和生物素-亲和素体系的高亲和性，Tetrazine-Biotin 在生物传感、ELISA 及免疫分析中可实现信号放大，提高检测灵敏度和特异性。

5. 合成抗体偶联活性分子（ADC）：

• Tetrazine-Biotin 是一种可降解的 ADC linker，可用于合成抗体偶联药物（ADC），为 ADC 药物研发提供有力支持。

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