cas：1580501-97-8，(2E)-TCO-PNB ester，(2E)-反式环辛烯-PNB 酯的性质

(2E)-TCO-PNB ester 是一种结合了反式环辛烯（TCO）和对硝基苯甲酸酯（PNB ester）的化合物，具有特殊的化学性质和广泛的应用前景。以下是对其关键特性的归纳及主要应用领域的介绍：

一、化学结构与性质

1. 分子组成：

• TCO部分：反式环辛烯（TCO）是一种含有八个碳原子的环状结构，具有一个碳-碳双键。这种结构赋予TCO高反应活性，能够与含有四嗪（Tetrazine）的化合物发生快速的逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA）。

• PNB ester部分：对硝基苯甲酸酯（PNB ester）含有一个对硝基苯甲酸基团，作为酯基功能团，常用于生物化学反应中的保护基团。PNB酯键对光敏感，可在特定波长紫外光照射下断裂，释放羧酸或功能分子。

2. 物理性质：

• 分子式：C₁₅H₁₇NO₅

• 分子量：291.3

• 外观：白色固体

• 溶解性：溶于大部分有机溶剂

• 稳定性：在-20℃以下冰冻、干燥、避光的条件下稳定保存

结构式：

二、主要应用领域

1. 生物标记与分子传递：

• 生物标记：(2E)-TCO-PNB ester可以与其他分子进行点击反应，形成稳定的共价键，用于生物分子的标记和检测。例如，通过与含有四嗪的生物分子发生生物正交反应，可以实现蛋白质、多肽、核酸等生物分子的快速标记和检测。

• 分子传递：PNB酯基团在生物体内可通过酯酶水解，释放出对硝基苯酚，从而实现分子的有效传递。这种特性使得(2E)-TCO-PNB ester在药物递送系统中具有潜在应用价值，能够提高药物的治疗效果并降低对正常组织的毒性。

2. 可控药物释放：

• (2E)-TCO-PNB ester兼具TCO的快速点击能力与PNB的光控释放特性。将药物分子通过PNB酯连接到TCO上，可在光照下特异释放，实现时空控制。这种可控释放机制为精确分子调控提供了可能，有助于研究生物过程的动态变化。

3. 化学生物学探针与材料功能化：

• 化学生物学探针：利用TCO与四嗪的点击能力，(2E)-TCO-PNB ester可实现快速偶联；同时PNB酯可实现条件触发释放，用于研究生物过程动态变化。

• 材料功能化：可将TCO-PNB修饰引入纳米载体或荧光探针，实现光控活性调控。例如，在纳米载体表面修饰该化合物，可通过光照控制药物释放速率或荧光信号强度。

4. 合成复杂分子或生物偶联化学的中间单元：

• (2E)-TCO-PNB ester可作为合成复杂分子或生物偶联化学的中间单元，具有高度的灵活性。其模块化结构便于进一步衍生化，为多学科交叉研究提供了灵活的化学工具平台。

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