cas：1354323-64-0，(4E)-TCO-PNB ester，(4E)-反式环辛烯-PNB 酯的特点

(4E)-TCO-PNB ester 是一种结合了反式环辛烯（TCO）和对硝基苯甲酸酯（PNB ester）的化合物，具有独特的化学性质和广泛的应用价值。以下是对其详细介绍：

一、化学结构与性质

• 分子式：C₁₅H₁₇NO₅

• 分子量：291.3

• 外观：白色固体

• 密度：1.2±0.1 g/cm³

• 沸点：433.9±45.0 °C at 760 mmHg

• 溶解性：在有机溶剂（如DMSO、乙醇、DCM、DMF、THF等）中溶解性良好，但在水中的溶解性较差

• 反应性：

• TCO基团：能够与四嗪（Tetrazine）发生快速的逆电子需求Diels-Alder反应（IEDDA反应），生成稳定的二氢吡啶环。这种反应无需金属催化剂，反应条件温和，适用于生物体系。

• PNB酯基团：能够与氨基（-NH₂）发生酰胺化反应，形成稳定的酰胺键。这种反应在生物偶联中非常常用，例如将蛋白质、肽或生物分子上的氨基与PNB酯基团反应。

结构式：

二、应用领域

1. 生物标记与成像：

• 利用TCO基团与四嗪修饰的生物分子发生反应，可以将TCO基团引入生物分子，实现生物分子的标记和成像。

• PNB酯部分则提供了化学反应的活性位点，可以进一步与生物分子中的氨基发生缩合反应，形成稳定的酰胺键，实现生物分子的功能化。

2. 药物递送：

• 在药物递送领域，(4E)-TCO-PNB ester可用于构建靶向药物载体。通过与药物分子结合，可以实现药物的靶向递送和控释。

• PNB酯部分可以进一步修饰，引入其他功能性基团，如荧光基团、靶向基团等，提高药物的靶向性和治疗效果。

3. 材料科学：

• 在材料科学中，(4E)-TCO-PNB ester可用于制备功能化的聚合物或纳米材料。通过与材料表面的氨基或其他活性基团反应，可以实现材料的表面修饰和功能化，赋予材料特定的化学性质和生物相容性。

• 例如，可以将(4E)-TCO-PNB ester与纳米颗粒表面的氨基反应，实现纳米颗粒的修饰。

4. 化学合成：

• 在化学合成中，(4E)-TCO-PNB ester可以作为合成中间体或试剂，参与多种有机反应。PNB酯的酯基团能够与其他化学基团进行反应，实现目标分子的合成。

三、使用注意事项

• 储存条件：应保存于密封干燥处，避免频繁解冻和长时间暴露于不适宜的环境中。建议在-20℃以下干燥、避光保存。

• 操作环境：在使用时，应保持干燥的环境，避免多次频繁解冻。

• 安全防护：使用时应佩戴适当的个人防护装备，如手套、护目镜等。

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