1191901-33-3，(4E)-反式环辛烯-琥珀酰亚胺酯，(4E)-TCO-NHS ester的描述
2026-04-02
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(4E)-TCO-NHS ester 是一种结合反式环辛烯（TCO）与 N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS）的化合物，具有特殊的化学结构和广泛的应用价值，以下是对其的详细介绍：
一、化学结构与组成
反式环辛烯（TCO）：
环辛烯是一种环状不饱和化合物，其双键采用反式构型（4E），即双键两侧的基团在分子中呈对立方向，形成稳定的环状结构。
TCO 能够与四嗪（tetrazine）类化合物发生高效的逆电子需求 Diels-Alder 环加成反应（IEDDA），形成稳定的二氢哒嗪键。该反应具有速率快（速率常数高达 10³–10⁶ M⁻¹·s⁻¹）、条件温和（无需金属催化）、选择性高、副产物少等优点，非常适合生物正交化学应用。
N-羟基琥珀酰亚胺酯（NHS）：
NHS 是一种常用的活性酯，能够与含有伯胺基团（-NH₂）的分子（如蛋白质、肽类、抗体等）发生酰胺化反应，形成稳定的酰胺键。
NHS 酯的引入使得 (4E)-TCO-NHS ester 能够方便地与生物分子进行共价连接，为生物标记、药物递送、材料表面修饰等提供了便利。
结构式：
二、物理性质
外观：通常为白色或浅黄色的固体粉末或结晶，具体形态可能受 PEG 分子量影响。
溶解性：溶于大部分有机溶剂，如 DMSO、DMF、DCM、THF 等，同时在水中也表现出较好的溶解性，尤其适合在水相环境中使用。
稳定性：需密封避光，储存于阴凉、干燥、通风处，避免反复冻融。推荐储存温度为 -20°C，以防止活性丧失。
三、反应活性
与伯胺基团的反应：
(4E)-TCO-NHS ester 的 NHS 酯末端能够与含有伯胺基团的生物分子（如蛋白质、肽类、抗体等）发生反应，形成稳定的酰胺键。
该反应条件温和，无需特殊催化剂，且产率高、立体选择性好，非常适合生物分子的标记和修饰。
与四嗪基团的反应：
(4E)-TCO-NHS ester 的 TCO 基团能够与含有四嗪基团的化合物发生高效的 IEDDA 反应，形成稳定的二氢哒嗪键。
该反应具有较高的反应速率和选择性，能够在生物体内或体外实现快速、特异的标记和偶联。
四、应用领域
生物分子标记：
(4E)-TCO-NHS ester 可用于合成荧光标记的蛋白质、抗体、寡核苷酸等生物分子。通过与荧光标记的四嗪化合物反应，实现快速、无金属的荧光标记，适用于活细胞成像、流式细胞术、生物传感器开发等。
药物开发：
用于药物的标记和追踪，以监测药物在体内的分布和代谢情况。
作为靶向释放系统的关键基团，通过四嗪触发反应后，实现药物从载体的快速释放，精准控制药物递送。
生物成像：
作为成像探针的组成部分，用于细胞和组织的成像研究。
与 PET、SPECT 或荧光成像技术结合，实现高灵敏度、高选择性的生物成像。
蛋白质相互作用研究：
用于研究蛋白质之间的相互作用和结合机制，揭示蛋白质与抗体等生物分子结合的过程。
表面修饰：
用于生物材料或医疗器械的表面修饰，以改善其生物相容性和功能性。
通过点击化学将功能分子（如生长因子、细胞黏附肽）偶联到材料表面，制备智能材料。
纳米技术：
在纳米颗粒、纳米线等纳米结构的构建中发挥作用，通过点击化学实现纳米材料的表面修饰和功能化。
五、特点
高效性：TCO 与四嗪的 IEDDA 反应速率极快，能够在短时间内完成标记或偶联过程。
选择性：反应具有高度的选择性，能够在复杂的生物环境中实现特异性的标记或偶联。
温和性：反应条件温和，无需金属催化或高温高压，对生物分子损伤小。
多功能性：结合了 TCO 的生物正交反应活性和 NHS 酯的酰胺化反应活性，为生物分子的标记和修饰提供了多种可能性。
关于我们:
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