cas：2185016-39-9，(4E)-TCO-PEG12-NHS ester的应用

(4E)-TCO-PEG12-NHS ester 是一种高性能生物正交偶联试剂，结合了反式环辛烯（TCO）、十二聚乙二醇（PEG12）和琥珀酰亚胺酯（NHS Ester）的结构优势，在生物医学研究和药物研发中具有重要应用价值。以下是其详细介绍：

一、基本信息

• CAS号：2185016-39-9

• 英文名称：(4E)-TCO-PEG12-NHS ester

• 中文名称：反式环辛烯-十二聚乙二醇-活性酯

• 分子式：C40H70N2O18

• 分子量：867

• 形态：液体或固体/粉末

• 纯度：通常达到95%

结构式：

二、结构特点

• 反式环辛烯（TCO）：

• 是一种高张力的八元环烯烃，能够与四嗪（Tetrazine）基团发生快速、特异性的逆电子需求Diels-Alder（IEDDA）反应。该反应无需催化剂，条件温和（室温、水溶液），反应速率常数高达10⁴-10⁵ M⁻¹s⁻¹，远超传统点击化学。

• TCO不与生物体内天然官能团反应，确保生物正交性。

• 十二聚乙二醇（PEG12）：

• 具有较强的亲水性与柔性，能够显著降低生物分子修饰后的聚集风险，提升水溶性与体内循环稳定性。

• 提供充足的空间距离，避免TCO基团与生物分子活性位点间的空间位阻，保障生物分子的原有功能。

• 琥珀酰亚胺酯（NHS Ester）：

• 能够在pH 7.5-8.5条件下，与生物分子（如抗体、蛋白质、多肽、氨基修饰的核酸）中的伯氨基发生高效酰胺化反应，实现TCO基团的定点偶联。

• 反应副产物为水溶性琥珀酰亚胺，易通过透析去除。

三、物理性质

• 溶解性：溶于水、DMSO、DMF、DCM等多种溶剂。

• 稳定性：在-20℃避光保存下稳定，避免反复冻融。

四、储存与使用注意事项

• 储存条件：为保持其稳定性和活性，应避免反复冻融，在-20℃以下避光保存。储液应立即使用，任何未用的溶液应分装小份冷冻于-20℃以下。

• 使用注意事项：该化合物仅用于科学研究，使用时需严格遵守相关实验操作规程。

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