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cas:1312010-03-9,(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester的概述

2026-04-02 [20]

(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester 是一种结合了反式环辛烯(TCO)、环状磷酸酯(CycP)骨架和对硝基苯甲酸酯(PNB ester)的功能性化合物,在生物和材料科学研究中具有重要应用。以下是其详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:(4E)-反式环辛烯-CycP-O-PNB ester

  • 英文名称:(4E)-TCO-CycP-O-PNB ester

  • CAS号:1312010-03-9

  • 分子式:C17H19NO5

  • 分子量:317.34

  • 外观:白色固体或粘性液体

结构式:
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二、结构特性

  • TCO部分:反式环辛烯(TCO)是一种四氮杂卓环辛炔结构,具有特殊的化学性质。它能够在无需催化剂条件下与四唑环(tetrazine)快速发生逆电子需求环加成反应(iEDDA),实现高选择性和快速的分子偶联。TCO是当下“生物正交点击化学"中较活跃的反式环烯烃之一。

  • CycP部分:环状磷酸酯(CycP)骨架为分子提供了稳定的结构支持。

  • PNB ester部分:对硝基苯甲酸酯(PNB ester)作为良好的离去基团,使该分子能够高效地与核酸、蛋白质等大分子羟基或胺基反应。此外,PNB基团的光敏性使得该分子在光控制反应中具有潜在应用,如分子交联等。

三、物理化学性质

  • 溶解性:溶于大部分有机溶剂,如二氯甲烷(DCM)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)、THF等,并具有良好的水溶性。

  • 稳定性:在20℃下干燥避光可稳定保存1年。

四、应用领域

  • 生物标记:通过PNB ester基团与生物分子上的羟基或胺基反应,实现特异性标记。标记后的分子可用于荧光成像、流式细胞术、免疫组化等研究。

  • 药物递送:利用TCO与四嗪的快速反应,构建药物递送系统,实现药物在特定部位的释放。

  • 高分子材料合成:通过与其他有机分子或单体发生聚合反应,制备出具有特定性能的高分子材料。

  • 生物正交反应:作为生物正交点击化学的试剂,用于高选择性和快速的分子偶联。

五、储存条件

  • 温度:应储存在-20℃的干燥环境中,以保持其稳定性和活性。

  • 避光避湿:避免光照和潮湿环境,以防止分子降解或失去活性。

  • 避免频繁解冻和冷冻:以防止分子降解或失去活性。

关于我们:

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