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cas:2028288-77-7,(4E)-TCO-C3-PEG3-C3-amine的特点

2026-04-11 [11]

(4E)-TCO-C3-PEG3-C3-amine 是一种功能化反式环辛烯(TCO)衍生物,结合了疏水和亲水区段,专为生物正交反应设计。以下是其详细介绍:

一、基本信息

  • 中文名称:(4E)-反式环辛烯-C3-三聚乙二醇-C3-氨基

  • 英文名称:(4E)-TCO-C3-PEG3-C3-amine

  • CAS号:2028288-77-7

  • 分子式:C₁₉H₃₆N₂O₅

  • 分子量:372.51

  • 纯度:≥95%

  • 性状:淡黄色或无色油状

  • 储存条件:-20℃长期保存,避光、干燥

结构式:

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二、结构特点

  • TCO部分:作为经典的双烯反应(IEDDA)亲双烯组分,可与四嗪(Tetrazine)快速、专一发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应(IEDDA),无需催化剂,反应速率快,极适用于体内和活细胞环境。

  • C3间隔基:连接TCO和三聚乙二醇(PEG3)以及PEG3和胺基,提供分子柔性和反应位点。

  • PEG3连接段:作为间隔臂,增加了化合物的水溶性和柔韧性,降低非特异性结合。

  • 末端氨基:可用于与羧基、活性酯反应,方便偶联药物、荧光染料、蛋白或其他生物活性分子。

三、应用领域

  • 靶向药物递送:能够有效地与含四嗪基团的药物载体进行偶联,通过生物正交反应实现靶向递送。PEG链的存在提高了分子的稳定性,减少了免疫反应,延长了药物在体内的循环时间。

  • 分子成像与追踪:通过与四嗪修饰的荧光探针或其他分子结合,实现靶向成像和分子追踪。

  • 生物材料功能化:可用于制备纳米颗粒和超分子结构,这些结构可以作为成像探针等用途。

  • 蛋白质与多肽合成:在蛋白质工程中,可以被用于合成蛋白质或多肽。通过将其与目标蛋白质或多肽的氨基或羧基连接,可以实现在蛋白质分子中引入新的功能基团,从而改变蛋白质的活性、稳定性或构象等性质。

四、特点

  • 反应活性高:TCO基团与四嗪的反应无需催化剂,反应速率快,特异性强。

  • 水溶性好:PEG链的引入提高了分子的水溶性,适用于生物体系。

  • 生物相容性佳:PEG链的存在减少了免疫反应,提高了分子的生物相容性。

  • 多功能性:末端氨基为化学修饰提供了位点,可以连接多种功能分子。

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