cas：2243569-24-4，(4E)-TCO-PEG4-amine的描述
2026-04-11
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(4E)-TCO-PEG4-amine 是一种结合了反式环辛烯（TCO）、四聚乙二醇（PEG4）和氨基（amine）的功能化分子，具有高反应活性和良好水溶性，广泛应用于生物正交化学、生物标记、药物递送及高分子材料修饰等领域。以下是对其化学结构与特性的详细介绍：
一、化学结构
分子式：C₁₉H₃₆N₂O₆
分子量：388.51
结构组成：
反式环辛烯（TCO）：作为反应核心，具有高应变能的八元烯烃结构，双键处于反式构型，赋予其高反应活性。
四聚乙二醇（PEG4）：作为柔性亲水间隔臂，连接TCO与氨基，提供适当的分子长度和亲水性，提高水溶性并减少空间位阻。
氨基（amine）：位于分子末端，作为反应位点，可与羧酸、活性酯等多种基团发生共价反应。
结构式：
二、化学特性
高反应活性：
生物正交反应：TCO部分可与四嗪（Tetrazine）发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应（IEDDA），生成稳定的二氢吡嗪加合物。该反应无需催化剂，反应速率快（k > 10⁵ M⁻¹s⁻¹），特异性强，适用于复杂生物体系。
氨基反应：氨基可与羧酸、活性酯（如NHS酯）、异氰酸酯等多种基团反应，形成酰胺键、脲键等，为化学修饰提供丰富可能性。
良好水溶性：
PEG4链段的引入提高了分子的亲水性，使其在水溶性体系中保持良好的稳定性与分散性。
生物兼容性：
分子设计考虑了生物相容性，适用于生物体系中的标记、成像及药物递送等应用。
化学可修饰性：
氨基和TCO基团均为活性位点，可通过化学修饰引入其他功能分子，满足多样化需求。
三、应用领域
生物正交标记与成像：
利用TCO与四嗪的快速反应，实现活细胞或体内体系中的快速标记、实时追踪和靶向探测。例如，在活体成像研究中，将(4E)-TCO-PEG4-amine偶联到靶向分子（如抗体、肽链）上，再引入带有荧光或放射性信号的四嗪探针，实现高选择性、低背景的信号标记。
药物递送：
通过氨基与药物载体（如脂质体、聚合物纳米粒）的羧基发生偶联反应，生成稳定的酰胺键，再与含四嗪基团的药物或配体进行生物正交点击反应，实现特异性靶向或可控释放，提高药效与安全性。
高分子材料修饰：
利用氨基与高分子材料表面的羧基、磺酸基等反应，实现功能材料表面的改性，如玻璃、金属或纳米颗粒表面的胺基偶联，构建可进一步生物化修饰的表面，用于传感器、仿生材料等。
纳米技术与新材料研究：
作为构建块或功能化试剂，制备具有特定性质和功能的纳米材料或复合材料。
细胞培养：
在细胞培养过程中，用于细胞表面的修饰或标记，研究细胞与生物分子之间的相互作用。
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