cas:2353409-92-2,(4E)-TCO-PEG8-amine的应用
2026-04-11
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(4E)-TCO-PEG8-amine 是一种结合了反式环辛烯(TCO)、八聚乙二醇(PEG8)和氨基(amine)的功能化分子,在生物医学、材料科学及纳米技术等领域具有广泛应用。以下是其详细介绍:
一、基本信息
英文名称:(4E)-TCO-PEG8-amine
CAS号:2353409-92-2
分子式:C27H52N2O10
分子量:564.7
纯度:≥95%
性状:淡黄色或无色油状
储存条件:-20℃以下长期保存,避光、干燥
结构式:
二、化学结构与特性
TCO部分:
反式环辛烯(TCO)是一个具有高应变能的八元环烯烃结构,其双键处于反式(E)构型。
TCO能够与四嗪(Tetrazine)发生快速、特异、无催化剂的生物正交反应(逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应,IEDDA),反应速率常数可达10⁴–10⁶ M⁻¹·s⁻¹。
PEG8链段:
八聚乙二醇(PEG8)链段由八个乙二醇单元组成,提供了良好的亲水性和柔韧性。
PEG链的存在不仅提高了化合物的水溶性,还减少了空间位阻,降低了非特异性吸附和聚集现象,从而提升了偶联反应的特异性与产率。
氨基端基:
末端的氨基(–NH₂)基团具有高反应性,能够与羧基、活性酯(如NHS酯)、异氰酸酯、醛基、环氧化物等多种基团发生共价反应,形成稳定的化学键。
氨基端基使得(4E)-TCO-PEG8-amine成为理想的交联中间体,可用于修饰各种生物分子或材料表面。
三、应用领域
生物标记与成像:
通过与四嗪标记的荧光探针或其他分子结合,(4E)-TCO-PEG8-amine可以实现活细胞或体内体系中的快速标记、实时追踪和靶向探测。
药物递送:
通过(4E)-TCO-PEG8-amine修饰载体(如脂质体、聚合物纳米粒、抗体),可进一步与四嗪标记的药物或配体结合,实现特异性靶向或可控释放,提高药效与安全性。
高分子材料修饰:
(4E)-TCO-PEG8-amine可用于合成具有特定性质和功能的高分子材料,如通过其与含四嗪基团的聚合物发生点击化学反应,实现聚合物的功能化。
表面功能化:
利用(4E)-TCO-PEG8-amine的氨基端基,可以将其固定在材料表面(如玻璃、金属或纳米颗粒表面),从而实现对材料表面的功能化修饰。这种功能化材料在传感器、仿生材料等领域具有广泛应用前景。
纳米颗粒制备:
(4E)-TCO-PEG8-amine可以作为构建块或功能化试剂,用于制备具有特定性质和功能的纳米颗粒或复合材料。例如,通过其与含四嗪基团的纳米颗粒发生点击化学反应,可以实现纳米颗粒的快速组装和功能化。
关于我们:
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